1950年，杜月笙和孟小冬、姚玉兰的合影，面容憔悴，第二年去世！

1950年，杜月笙和孟小冬、姚玉兰的合影，面容憔悴，第二年去世！

杜月笙和两位夫人合影

1950年，杜月笙和孟小冬，姚玉兰两位夫人最后的合影，后面杜月笙的4个孩子，左起分别是杜美娟，杜美如，杜美霞和杜维善。这也是杜月笙拍的最后一张全家福，此时62岁的杜月笙已经病的很重，面容憔悴，强打起精神，第二年去世了。

杜月笙是旧上海青帮大佬，他和黄金荣，张啸林一起被称为“上海三大亨”，而且三人中杜月笙的影响力最大。

在感情生活方面，杜月笙一共有5位妻子，分别是原配沈月英，二夫人陈帼英，三夫人孙佩豪，四夫人姚玉兰，五夫人孟小冬。

其中沈月英是杜月笙没有发迹时迎娶的，两人是由黄金荣和妻子林桂生撮合。起初，杜月笙和沈月英感情很好，但随着杜月笙实力的变强，沈月英便成为了糟糠之妻。沈月英和杜月笙没有生育孩子，领养一子，取名杜维藩。

杜月笙，黄金荣和张啸林

陈帼英是舞女出身，15岁便跟了杜月笙，她和杜月笙生育了三个孩子，分别是杜维桓、杜维翰、杜维宁。1949年之后，她和杜月笙的关系不和，留在了上海生活，晚年过得不好。

孙佩豪是苏剧名家后代，16岁被杜月笙看中，她为杜月笙生育了两个儿子，分别是杜维屏、杜维亲。杜月笙去世后，孙佩豪去了英国生活，病死他乡。

姚玉兰和孟小冬

姚玉兰是京剧老生筱兰英与梆子青衣姚长海的长女，她9岁学艺，12岁登台表演，她的妹妹姚玉英也是一位京剧演员，两人经常同台演出。

有一次，姚玉兰和姚玉英一起来到了上海演出，这里是杜月笙的地盘，杜月笙看了两人的表演后，同时喜欢上了姚玉兰和姚玉英，于是便想办法把两人给霸占了。

然而，不幸的是，没过多久，姚玉英病逝了，姚玉兰便一直跟随杜月笙，于1928年正式嫁给了杜月笙，成为他的四夫人。姚玉兰为杜月笙生下了4个孩子，分别是杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。

杜月笙和孟小冬

孟小冬4岁跟随父亲在家里练功，学习老生唱段，此后拜访多位名师，终成一代京剧名师，被人称为“冬皇。”

杜月笙很早便爱慕孟小冬，只是苦于没有接近的机会。后来，孟小冬和戏曲大师梅兰芳成婚，杜月笙也知道暂时放弃对孟小冬的追求。

让杜月笙没想到的是，1933年，孟小冬突然登报声明和梅兰芳离婚，这让杜月笙心中又燃起了希望。孟小冬和梅兰芳生活6年，由于和梅兰芳另外一任夫人福芝芳关系不好，两人的感情走到了尽头。

杜月笙得知孟小冬离婚之后，便想要为心爱的人讨一个说法，杜月笙打电话给梅兰芳：梅老板，小冬跟了你6年，多少也要给一些青春损失费吧，依我看给4万吧。

杜月笙帮孟小冬出头，梅兰芳也不敢得罪他，便同意了，不过暂时没有，要以后给。杜月笙自然不缺这点费用，便笑着对梅兰芳说“我先替你垫上了，记得你欠我4万块。”

杜月笙和孟小冬

杜月笙只是想为孟小冬出口气，并不是真想要为难梅兰芳，也不会让他真拿这笔费用。孟小冬也感受到了杜月笙的真诚，便同意和他在一起了。

不过，长期以来，孟小冬和杜月笙并没有成婚，孟小冬在杜月笙家里没有名分，因此地位上不如姚玉兰，这也是孟小冬的一块心病。

1949年，国军节节败退，杜月笙也在考虑一家人的去和留。这时，蒋中正找到他，希望他能够跟随自己前往大陆对岸。与此同时，解放军方面也派人找到杜月笙，希望他能留在上海，帮助收编他手下的青帮成员，稳定上海的经济。

然而，精明的杜月笙在经过深思熟虑之后，决定两边都不得罪，他既没有去大陆对岸，也没有留在上海，而是选择去了香港，这是他在抗战时待过的地方，一则比较熟悉，二则距离两边都很近，可以观察事态的发展。

杜月笙，姚玉兰和孟小冬

在前往香港之前，孟小冬突然问杜月笙一个问题“我是以什么身份跟你走？”杜月笙被突如其来的问题难住了，他知道孟小冬想要一个名分，杜月笙答应她，会和她结婚，孟小冬便一起去了香港。

来到香港之后，两边都有人劝说杜月笙，杜月笙心动了，他也想回到生活了一辈子的地方上海，就在他下定决心时，他在报纸上看到了师父黄金荣扫大街的照片，对杜月笙打击很大。同时，他还把两封分别给台和大陆的信寄反了，导致杜月笙彻底回不去了。

同时，杜月笙哮喘病愈发严重，已经到了无法控制的地步。为了兑现对孟小冬的承诺，1950年，杜月笙和孟小冬在家里举行一个简单的婚礼，孟小冬正式成为杜月笙第五任夫人。

杜月笙墓

1951年初，杜月笙自知来日不多，便把家人叫到身边，当面烧掉了别人给他的借条，并叮嘱家人，自己死后不要去追债。另外，杜月笙把剩下为数不多的家产给姚玉兰，孟小冬，还有孩子们分了。

8月16日，杜月笙去世，终年63岁。杜月笙死后，姚玉兰和孟小冬都去了台定居，并把杜月笙的棺椁也带过去安葬。

1977年，孟小冬去世，终年69岁。