品名:BG 炔烃(BG-Alkyne)
用途:科研
一、产品描述:
BG 炔烃(Benzylguanine-Alkyne,简称BG-Alkyne)是一种常用于活体标记和生物正交化学中的小分子探针,属于苄基鸟嘌呤(Benzylguanine, BG)类底物的衍生物。其核心结构包含苄基与鸟嘌呤基团,并在苄基上引入一个末端炔烃(terminal alkyne)基团,赋予其参与“点击反应”(CuAAC)等生物正交连接能力。BG 炔烃能够特异性地与SNAP-tag蛋白发生共价结合,从而实现蛋白质的功能标记、定位追踪以及下游修饰。
二、化学性质
BG 炔烃在分子结构上融合了两种关键功能单元:BG 基团与炔烃活性基团。BG 结构能被SNAP-tag特异识别,并发生烷基化反应,实现共价修饰;而炔烃基团在铜催化条件下可以与叠氮类化合物发生 Huisgen 1,3-偶极环加成反应,生成稳定的三唑结构。
这一化学反应具有高度选择性和生物相容性,使其特别适用于复杂生物环境中的蛋白质标记或功能探针构建。其物理形态通常为淡黄色至白色固体,易溶于DMSO、DMF等极性有机溶剂。
三、制备方法
BG 炔烃的合成通常从6-氯-鸟嘌呤出发,通过与对位炔烃取代苄基化合物进行亲核取代反应,得到目标苄基鸟嘌呤衍生物。合成步骤包括:
苄基含炔烃底物的预制(如 4-ethynylbenzyl bromide 的合成);
与6-氯-鸟嘌呤反应生成苄基取代物;
精制(如硅胶柱层析)和结构表征(NMR、MS、HPLC);
该方法合成步骤清晰,产率较高,适合多克级别生产与后续衍生化。
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