有机合成试剂（41）——2-丙烯腈

结构式：

英文名字： 2-Propenenitrile

分子式：C3H3N

分子量：53.06

CAS号：107-13-1

别名：氰基乙烯，丙烯腈

是否商业化试剂：是

物理性质：无色有刺激性气味的易燃液体，mp-84°℃，bp 77℃，ρ 0.81 g/cm3。微溶于水，易溶于常用的有机溶剂

制备方法：工业上一般通过丙烯的氨氧化制取。

使用注意： 丙烯腈高度易燃，燃烧后会释出氨氧化物和氢氰酸，需储存在具有良好通风条件的柜中，并远离明火和会与之反应的化学物质。同时丙烯腈有毒，接触皮肤或眼睛会引发剧烈的刺激，吸入或长时间的皮肤接触可能导致思维混乱、昏厥或死亡。在操作时应佩戴安全镜、手套和呼吸器

2-丙烯腈[1]是一种共轭的不饱和腈，分子中的碳-碳双键和氰基基团可以参与各种反应，在Michael 加成反应、Diels-Alder 反应以及其它成环反应中得到广泛应用。该试剂是重要的有机合成试剂之一。

Michael 加成反应由于氰基的

α,β

在醋酸钯的作用下，2-丙烯腈可与炔烃发生 Michael加成反应，用于合成吲哚衍生物[4]。

Morita-Baylis-Hillman反应2-丙烯腈也能和醛酮发生 Baylis-Hillman反应，生成氰基

该反应还可用来合成氰基喹啉衍生物[6]。

Diels-Alder 反应在[4+2】环加成反应中，2-丙烯腈作为Diels-Alder 反应中的亲二烯体可以与多种类型的二烯体反应，得到不同结构的六元环化合物[7]。

成环反应在过渡金属催化下，2-丙烯腈发生[3+2]环加成反应，可用来合成五元环化合物 [8]。

在Lewis 酸催化的[2+2]环加成反应中，2-丙烯腈与含硅基的烯醇式缩醛反应得到环丁烷或 γ-氰基酯。该反应的产物取决于Lewis 酸和溶剂的性质 [9]。

文中涉及文献：

[1]Brisbois,R.G.; Wanke,R A.; Stubbs, K.A.; Stick,R.V. In

Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

[2] Guo, C.; McAlpine, I

. J. Med Chem.

[3] Evans, D.A.; Bilodeau, M,T; Somers, T.C.; et al.

J. Org Chem.

[4] Janreddy, D; Kavala, V.

Tetrahedron

[5] Khalafi, N. A.;, Mohammadi, S.

Synthesis

[6] Guenfoud,F., Direm, A.; Laabassi, M., Nourredine B.C.

J. Chem. Crystallogr.

[7] Abele,S.; Hock, S.; Schmidt, G.; et al.

Org. Process Res.Dev.

[8] Shigeru,Y.; Eiichi, N.

Org. React.

[9] Quendo,A.; Rousseau,G.

Synth,Commun.

[张巽，巨勇*，清华大学化学系:JY]

资料整理自：清华大学胡跃飞老师主编 《现代有机合成试剂》；有增添，仅供学习交流使用，如有侵权，请联系删除！

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