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曹操乃东汉末年卓越政治家、军事家，战绩辉煌，以超凡智略与识人之明统一北方，奠定曹丕帝业。许劭赞其曰：治世之能臣，乱世之奸雄。
曹操亦是文采斐然的文学家与诗人，创作众多广为流传的诗词歌赋，其诸多名句至今仍为人们所乐道，传颂不衰。
尽管如此杰出之人，一生中却犯了五大重错，且一错接一错愈发严重，最终致其倾尽心血的基业被司马家族所篡取。
【错睡一人】
197年，曹操亲自率军攻打宛城的张绣，张绣认清实力悬殊，采纳谋士贾诩之策，选择未战先降。
曹操因旗开得胜而得意，不慎贪杯。其好色于人妻的习性，众人皆知，此番庆功宴上，他亦未能免俗。
然而，此次曹操垂涎的是张绣婶母邹夫人。见婶母受辱，本不愿投降的张绣，毅然决定反叛。
因防范松懈且轻敌，曹操惨败，其子曹昂遭乱箭射亡，侄曹安民被斩成肉泥，大将典韦亦不幸战死。
曹昂作为曹操心中的接班人，备受重视，常伴左右受教。曹昂逝世后，其母丁夫人与曹操关系破裂，两人协议离婚，丁夫人至死都未释怀。
酒后失控，误寝他人，致曹操痛失爱子，兵马受损，更令结发妻离他而去，此番代价，着实惨重。
自此，曹操每逢经过宛城必行祭奠之礼，一来慰藉逝去的将士英灵，二来深刻反省自身所犯错误。
【错杀一人】
208年，曹操心爱的儿子曹冲去世，他本是曹昂逝世后，曹操指定的继承人，且曹操曾多次在朝臣前公开表示过这一意愿。
曹冲逝世，令曹操悲痛欲绝，理智尽失。葬礼上，见周不疑哀痛之状，曹操竟下令将其诛杀，彼时周不疑年仅十七岁。
周不疑以神童著称，乃曹冲挚友，对曹冲忠心无二。
曹操征乌桓时，柳城防御坚固，久攻无果，众谋士束手无策。周不疑提出十策，曹操仅采其一，便顺利攻占了柳城。
曹冲逝世后，曹操诛杀周不疑，因他认为周不疑才华出众，自己诸子中无人能与之匹敌，恐日后难以驾驭。
此理由颇为勉强，曹操麾下人才济济，连素不受信任的司马懿亦得存活，然他却暗中对周不疑下了杀手。
曹操欲杀周不疑，实则因过度怀念亡子曹冲，希望周不疑能赴地下继续陪伴曹冲，以此寄托哀思。
若周不疑尚在，凭其才智，足可阻司马懿之变，换言之，曹操误杀一贤，无形中令自身所创基业毁于一旦。
【错信一人】
曹操平定北方后，转而觊觎长江以南的孙吴。他亲率大军百万，直趋南方，与孙权隔江对峙，蓄势待发，意图一举吞并江东。
曹操士兵多为北方人，不善水战，加之水土不服、晕船频现，战前即已战斗力大幅减弱。
此时，素有“凤雏”之称的庞统出现，向曹操献上铁索连环之计。曹操听闻此计，心中大喜，对此计谋极为满意。
曹操依计行事，将大船以铁链紧密相连，士兵在船上行走平稳如地，甚至能在其间骑马，行动自如。
曹操料想随后一声令下，即可平定南方，收服孙权。不料，却遭遇火烧赤壁，麾下百万大军几近覆灭。
众人常言赤壁之败因曹操轻信黄盖诈降，实则黄盖仅为点火者，影响有限。核心在于曹操急功近利，误信庞统，用铁索连船，致火灾时大船难散。
赤壁之战后，曹操完全丧失了短期内征服孙吴的机会，只能与对岸形成对峙局面，难以再进一步。
【错放一人】
198年，刘备与吕布在徐州决裂，刘备战败仓皇逃窜，连妻儿都未及带上，他径直逃往许都，寻求曹操的庇护。
曹操帐下谋士多建议杀刘备，以防后患，称其非池中之物。然郭嘉反对，认为刘备仁义之名远播，杀之恐失天下人心。
曹操认同众人之言，遂采取折中之策：接纳刘备投奔，赐其高官之位，却不授实权，令其于府中花园种菜浇水，以度时日。
刘备的深藏不露使曹操渐失戒心。199年，袁术称帝失败后欲经徐州投袁绍，刘备借此提议亲自率军拦截，理由是熟稔徐州地形。
曹操竟轻易应允，自此刘备如虎添翼，龙入深渊，挣脱其束缚，终据两川，与曹操形成三足鼎立之势。
【错留一人】
曹操一生中最为严重的错误，便是错留了司马懿。此人成为其众多失误中最为关键的一环。
曹操生前深知司马懿有才，却也察觉其有“狼顾相”，故始终对其心存疑虑，未曾委以重任。
曹操临终前，本打算除去司马懿，但因曹丕极力保护，曹操最终决定宽恕司马懿，未对其下手。
曹操逝世后，魏国继任的数位帝王皆早逝，致使皇室力量薄弱。
曹芳继位后，司马懿显露野心。他利用曹芳离京扫墓之机，发动政变控制京都，自此曹魏的军权与政权均被司马氏所掌握。
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