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cas:2647914-16-5,Fmoc-Gly3-Val-Cit-PAB-PNP, ADC试剂

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常用名 Fmoc-Gly3-Val-Cit-PAB-PNP
英文名 Fmoc-Gly3-Val-Cit-PAB-PNP
CAS号 2647914-16-5

描述:Fmoc-Gly3-Val-Cit-PAB-PNP是一种具有多重功能的化学合成中间体,广泛应用于多肽合成和药物递送系统的开发。以下是该化合物的详细中文描述:

结构组成

  1. Fmoc(9-芴甲氧羰基)
    • 特点
      Fmoc(9-芴甲氧羰基)基团是氨基酸氨基的保护基团,常用于多肽合成中的固相合成方法。Fmoc 基团通过与氨基反应形成保护性连接,防止氨基酸的氨基在合成过程中与其他化学物质发生反应。
    • 功能
      Fmoc 基团保护氨基酸的氨基,使其不参与其他反应。在多肽合成中,Fmoc 基团可以通过碱性条件去除,从而暴露氨基,进一步参与合成肽链。
  2. Gly3(甘氨酸三肽)
    • 特点
      Gly3 表示的是由三个甘氨酸分子(Gly)组成的三肽序列。甘氨酸是一种小型非*性氨基酸,常用作肽链中的结构单元。由于其分子结构简单且不含侧链,甘氨酸在肽链中的排列不影响肽的整体折叠,且在构建肽链时较为稳定。
    • 功能
      在该化合物中,甘氨酸三肽的作用是作为一个合成的连接部分,通常用于增加分子的溶解度、稳定性,或作为分子的"间隔"部分,帮助分子更好地定位。
  3. Val(缬氨酸)
    • 特点
      缬氨酸(Valine)是必需氨基酸之一,具有疏水性。它在多肽合成中通常作为疏水性氨基酸使用,增强多肽的稳定性和疏水性。
    • 功能
      缬氨酸在肽链中的作用主要是提供疏水性,增强肽的稳定性或在生物分子中发挥结构作用。
  4. Cit(瓜氨酸)
    • 特点
      瓜氨酸(Citrulline)是一种非必需氨基酸,侧链包含一个氨基和一个尿素基团,能够参与一些酶促反应。瓜氨酸常用于肽的设计中,因为它可以在特定酶的作用下被切割,从而在靶向药物递送中起到特定的功能。
    • 功能
      瓜氨酸的作用在于作为一个酶敏感位点,它可以在药物递送过程中通过酶的作用实现药物的释放。
  5. PAB(对氨基苯甲酸)
    • 特点
      PAB(p-Aminobenzoic Acid)是一个连接基团,通常用于多肽或药物分子之间的连接。它具有良好的化学稳定性,能够有效连接不同的化学部分。
    • 功能
      PAB 可以作为连接部分,将氨基酸或药物分子与其他分子连接,增强它们之间的稳定性和相互作用,特别是在药物递送系统中。
  6. PNP(对硝基苯基)
    • 特点
      PNP(p-Nitrophenyl)是一个含有硝基的芳香基团,常用于作为离去基团。它在化学反应中具有较高的反应性,特别是在水解反应中,可以通过催化或酶的作用进行水解,从而释放出负载的药物。
    • 功能
      PNP 基团常用于药物递送系统中,通过在酶的作用下被水解,从而释放药物。它使得该分子在靶向治疗过程中具有较好的药物释放控制功能。

综合功能

Fmoc-Gly3-Val-Cit-PAB-PNP作为一个多功能化合物,结合了以下特点:

  1. 多肽合成中的保护作用
    • Fmoc 基团保护甘氨酸三肽和缬氨酸的氨基,使其在多肽合成过程中不会发生不必要的反应。Fmoc 基团可以通过碱性条件去除,暴露出氨基以便合成其他肽链。
  2. 疏水性增强
    • 缬氨酸的加入增强了该化合物的疏水性,可能有助于肽链的稳定性和在水溶液中的分散性。
  3. 药物递送系统中的控制释放功能
    • 瓜氨酸(Cit)作为酶敏感位点,可能在特定酶的作用下触发药物的释放。通过 PAB 和 PNP 连接,药物递送系统可以实现靶向递送和精确控制药物释放。
  4. 药物释放的控制
    • PNP 基团在水解反应中起到重要作用。它可在酶的作用下被切割,从而实现药物或其他活性分子的释放,控制药物递送的时机和位置。

应用

  1. 固相多肽合成
    • 作为一种中间体,Fmoc-Gly3-Val-Cit-PAB-PNP 可以用于固相多肽合成中。通过保护氨基酸的氨基并使用 PAB 和 PNP 连接子,可以确保多肽合成的顺利进行,并提供反应位点用于后续修饰或药物结合。
  2. 靶向药物递送系统
    • 该化合物特别适用于靶向药物递送系统,尤其是通过 PAB 和 PNP 连接的化学结构,可以实现药物的精确释放。特别是在具有酶活性的环境中,药物可以通过 PNP 基团的水解作用释放,从而提高靶向性和疗效。
  3. 药物修饰与分子改造
    • 该化合物的多重结构(如 Fmoc、PAB、PNP 等)使其能够作为药物分子修饰的工具,通过改变这些基团的结构或加入其他功能基团,可以优化药物的生物学活性、稳定性和靶向性。

总结

Fmoc-Gly3-Val-Cit-PAB-PNP是一个复杂的多功能化合物,主要用于多肽合成、药物递送系统和药物修饰。其Fmoc 保护基团用于氨基酸的保护,PAB 和 PNP 基团提供了反应位点,能够通过酶的作用控制药物的释放。通过合理的结构设计,该化合物在药物递送、靶向治疗和精准医学中具有广泛的应用潜力。
分子量 937.9
密度 N/A
沸点 N/A
分子式 C46H51N9O13
熔点 N/A
MSDS N/A
闪点 N/A
纯度:90%+
包装:瓶装!
用途:科研!
规格:mg/g

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