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北京时间12月20日凌晨，英联杯、欧协联、意大利杯激战一夜，其中热刺4-3险胜曼联，切尔西5-1大胜沙姆洛克流浪，国米2-0完胜乌迪内斯，各队上演悲喜两重天。
英联杯：曼联VS热刺
这是两队继2009年之后，又一次在联赛杯上交手，不过最近4场各项赛事，曼联连续不胜热刺。
此番客场作战，曼联防守形同虚设，接连被热刺打穿。上半场，曼联7次射门无一打正，没有创造绝佳机会，反观热刺6次射门3次打正，创造1次绝佳机会，由索兰克在第15分钟攻入一球。
到了下半场，曼联防线继续被打花，第46分钟，库卢补射破门，第54分钟，索兰克再度破门完成双响，热刺3-0扩大比分。第63分钟、第70分钟，曼联依靠齐尔克泽、阿玛德的联袂破门，连追2球，随后第88分钟，孙兴慜争议角球破门，埃文斯补时阶段进球，最终曼联还是3-4被热刺淘汰出局。
这样，曼联提前失去了争夺联赛杯冠军的机会，热刺晋级四强，保留争冠希望。
欧协联：切尔西VS沙姆洛克流浪
前5轮，切尔西是唯一一支保持全胜的球队，无愧于头号夺冠热门的身份，第6轮坐镇主场迎来爱尔兰球队沙姆洛克流浪的挑战。
上半场，切尔西火力全开，4-1遥遥领先，其中18岁的马克-吉乌上演了帽子戏法，也是职业生涯首次做到，其中第23分钟、第34分钟、第45+3分钟连进3球，另外霍尔劲射破门，沙姆洛克流浪由波姆在第26分钟攻入一球，不过防线根本挡不住切尔西的猛攻。
下半场第58分钟，库库抽射破门，帮助切尔西5-1锁定胜局，豪取开局6连胜，积18分强势领跑积分榜的同时，提前两轮直通十六强。
意大利杯：国米VS乌迪内斯
这是两队继2014年之后，又一次在意大利杯中碰面，上一次国米客场0-1被乌迪内斯淘汰出局。
开场6分钟，乌迪内斯手球被判点球，随后主裁判观看VAR之后取消点球。尽管如此，国米优势依然较大，第30分钟，塔雷米助攻阿瑙托维奇破门，帮助国米1-0领先，第45分钟，阿斯拉尼角球直接破门，帮助国米2-0扩大比分。
下半场，双方均未改写比分，最终国米2-0淘汰乌迪内斯，顺利晋级下一轮。
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