新型三酮类除草剂—芬喹酮

芬喹酮(Fenquinotrione)是2008年由日本组合化学研发的含有氧代喹喔啉结构的新型三酮类除草剂，目前主要开发应用于水稻田防除阔叶杂草、禾本科杂草及莎草科杂草，包括但不限于雨久花属、莎草属、苋属杂草等，也可开发应用于谷物田如小麦、大麦、黑麦等作物田防除对ALS抑制剂类除草剂产生抗性的杂草。芬喹酮中国专利将于2028年7月30日届满，是值得关注的潜力化合物。

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产品简介

英文名称：fenquinotrione

中文名称：芬喹酮

商品名：Effeeda ®

化学名称：2-[8-氯-3,4-二氢-4-(4-甲氧基苯基)-3-氧亚基苯并[b]吡嗪-2-基羰基]环己烷-1,3-二酮

分子式：C22H17ClN2O5

相对分子质量：424.834

CAS登录号：1342891-70-6

结构式：

三维结构式：

理化性质：水溶解度为：17.3 mg/L（20℃，纯水）、73.0 mg/L（20℃，pH 5）、3,835 mg/L（20℃，pH 7）、8,796 mg/L（20℃，pH 9）；分配系数为：logPow=2.91（25℃，pH 1.0）、logPow=1.59（25℃，pH 4.0）、logPow=-0.33（25℃，pH 7.0）

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作用机理

芬喹酮属于新型的对羟苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂类除草剂，通过抑制植物体内参与质体醌生物合成途径的4-羟基苯基丙酮酸双加氧化酶（HPPD）活性而致效。国际除草剂抗性行动委员会/美国杂草科学协会 HRAC/WSSA 27组。

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应用

应用作物：水稻、大麦、小麦等

杀草谱：雨久花、牛毛毡、萤蔺、眼子菜、水莎草、矮慈姑、窄叶泽泻、丁香蓼、蔊菜、鬼针草、醴肠、水芹、繁缕、龙葵、苘麻、苋菜、早熟禾、稗草、藨草、日照飘拂草等

常见剂型：3%芬喹酮GR

应用技术：3%芬喹酮GR，用于移栽水稻田防除一年生杂草，移栽后20-30d使用，有效成分用药量为125～250g/hm2。单季使用1次。

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专利情况

专利名称：氧代吡嗪衍生物及除草剂

申请号：JP20090525287

申请日：2008/07/31

失效日：2028/07/31

当前专利权人：クミアイ化学工業株式会社、イハラケミカル工業株式会社

其他国家专利：EA201070202A1、BRPI0813863A2、CN101778832B、

EP2174934A1 、WO2009016841A1、US2010197674A1

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合成路线

日本组合化学在专利CN101778832B中描述了芬喹酮的合成路线，合成路线如下。

庵原化学工业株式会社在专利CN106414414A中也有关于中间体5-氯-3-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-1-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2(1H)-酮的制备描述。在此不过多赘述。

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前景展望

自作为首个HPPD抑制剂类除草剂进入谷物市场之后，越来越多的HPPD类除草剂被开发应用于谷物市场，且都得到了良好的市场反馈。芬喹酮作为新型HPPD除草剂自2018年日本上市之后对部分阔叶杂草雨久花及莎草科杂草都表现出了良好的防效，可被开发成颗粒剂使用，施用便捷，2019年，住友化学在日本上市了三元复配除草剂Maslao（唑吡嘧磺隆+嘧草醚+芬喹酮），目前三井化学子公司Certis Europe和组合化学正联合在欧洲市场开发基于芬喹酮的产品，以应对谷物田对ALS及激素类除草剂产生抗性的杂草。芬喹酮在中国的专利将于2028年届满，随着大农场种植的普及以及飞防技术的成熟，颗粒剂作为环保方便的剂型，市场有望进一步扩大，而像、、芬喹酮等在水稻田的应用中被开发为颗粒剂在未来水稻种植中具有很好的推广潜力。