广东
杜月笙是怎么败落的？杜月笙的命运其实和国民党的命运息息相关。随着国民党败退台湾，本就寄生在国民党政权之下的杜月笙和青帮，自然没有了往日的威风，被迫仓皇逃出上海滩。
杜月笙
但是精明的杜月笙也深知，台湾也不可能是他的养老之地，已经失去利用价值的青帮也再不可能受到国民党的礼遇，因此，他携家眷到达香港，并最终在香港逝世。
贫民出生，小混混起家，却最终成为上海滩说一不二的黑帮大佬，巅峰时期杜月笙在上海滩的影响力，连上海市政府都要退让三分，甚至国民政府的常凯申都要对杜月笙折节下交，也可见杜月笙强大的影响力。
那么，拥有如此权势的杜月笙为何会最终落败呢？
青帮三大亨
首先我们了解一下杜月笙为什么在上海滩乃至民国拥有如此巨大的影响力？原因很简单，这是上海滩错综复杂的国际形势和杜月笙所掌握青帮的势力共同作用的结果。从清末崛起的上海，其实从未被中央政府彻底掌控。
上海被称为世界冒险家的乐园，不仅境内列强租界林立，内部形势也极为复杂，哪怕是已经成为南京国民政府领袖的常凯申，也依然对上海滩无法进行有效控制，更对于上海滩的诸多列强势力投鼠忌器。
常凯申
因此，为了加强对上海滩的控制，青帮头子杜月笙就成为最好的帮手，或者说可资利用的工具。因为本是民间帮派出身的杜月笙，没有蒋介石那么多顾忌，青帮既具有巨大势力，还能干脏活，杜月笙自然成为蒋介石统治上海滩的最好帮手。皇帝还不差饿兵，因此，精明的杜月笙也获得了煊赫的权势和巨大的影响力。
杜月笙
杜月笙本人也深知这一点，他曾经提出的夜壶理论，其实未尝不是在说自己。他说搞政治的人都把帮派当作夜壶，起夜的时候，夜壶很方便，但是用完之后却又嫌它脏，恨不得马上扔掉。很显然，杜月笙及青帮就是这个夜壶。
而且，杜月笙在国民政府失宠，或者说开始败落，其实早在抗战胜利后就已露出端倪。因为抗战期间，常凯申已经收回了列强在中国的租界。因此，杜月笙及其领导的青帮，自然已经没有了多少生存的土壤。
杜月笙
没有列强租界，青帮对的对于常凯申的价值也大大降低。不过，此时人情练达的杜月笙，依然能保持自己的基本权势，甚至在小蒋在上海滩打虎之后，还让小蒋铩羽而归。
不过，无论上海滩的青帮势力有多么庞大，终究只是寄生在民国身上的一颗毒瘤，一旦国民党的政权都不复存在，青帮自然也没有了生存的空间。最终，上海滩的青帮被新中国一扫而空，杜月笙到香港后也失去了所有的权势，最终抑郁而终。
晚年杜月笙和妻子孟小冬
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