有机化学中的规律知识

一、最简式相同的有机物

1．CH：C2H2和C6H6

2．CH2：烯烃和环烷烃

3．CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯

4．CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯；举一例：乙醛（C2H4O）与丁酸及其异构体（C4H8O2）

5．炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物；

举一例：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）

二、有机物之间的类别异构关系

1．分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体：烯烃和环烷烃；

2．分子组成符合CnH2n－2(n≥4)的类别异构体：炔烃和二烯烃；

3．分子组成符合CnH2n＋2O(n≥3)的类别异构体：饱和一元醇和醚；

4．分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体：饱和一元醛和酮；

5．分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体：饱和一元羧酸和酯；

6．分子组成符合CnH2n－6O(n≥7)的类别异构体：苯酚的同系物、芳香醇及芳香醚；

三、能发生取代反应的物质及反应条件

1．烷烃与卤素单质：卤素蒸汽、光照；

2．苯及苯的同系物与

①卤素单质：Fe作催化剂；

②浓硝酸：50～60℃水浴；浓硫酸作催化剂

③浓硫酸：70～80℃水浴；

3．卤代烃水解：NaOH的水溶液；

4．醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸；

5．酯类的水解：无机酸或碱催化；

6．酚与浓溴水或浓硝酸

（乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应，事实上也是取代反应。）

四、能发生加成反应的物质

1．烯烃的加成：卤素、H2、卤化氢、水

2．炔烃的加成：卤素、H2、卤化氢、水

3．二烯烃的加成：卤素、H2、卤化氢、水

4．苯及苯的同系物的加成：H2、Cl2

5．苯乙烯的加成：H2、卤化氢、水、卤素单质

6．不饱和烃的衍生物的加成：（包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等）

7．含醛基的化合物的加成：H2、HCN等

8．酮类物质的加成：H2

9．油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂肪酸甘油酯）的加成。

五、能发生加聚反应的物质

烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。

六、能发生缩聚反应的物质

1．苯酚和甲醛：浓盐酸作催化剂、水浴加热

2．二元醇和二元羧酸等

七、能发生银镜反应的物质

凡是分子中有醛基（－CHO）的物质均能发生银镜反应。

1．所有的醛（R－CHO）；

2．甲酸、甲酸盐、甲酸某酯；

注：能和新制Cu(OH)2反应的——除以上物质外，还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等），发生中和反应。

八、能跟钠反应放出H2的物质

㈠ 有机物：

⒈ 醇（＋K、Mg、Al）

⒉ 有机羧酸

⒊ 酚（苯酚及同系物）

⒋ 苯磺酸

⒌ 苦味酸（2、4、6——三硝基苯酚）

㈡ 无机物：

⒈ 水及水溶液

⒉ 无机酸（弱氧化性酸）

⒊ NaHSO4

九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质

㈠ 有机物

1．不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）；

2．不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等）

3．石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）；

4．苯酚及其同系物（因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀）

5．含醛基的化合物

6．天然橡胶（聚异戊二烯）

㈡ 无机物

1．－2价硫（H2S及硫化物）；

2．＋4价硫（SO2、H2SO3及亚硫酸盐）；

3．＋2价铁：

6FeSO4＋3Br2＝2Fe2(SO4)3＋2FeBr3

6FeCl2＋3Br2＝4FeCl3＋2FeBr3变色

2FeI2＋3Br2＝2FeBr3＋2I2

4．Zn、Mg等单质如Mg＋Br2==(H2O)MgBr2

(此外，其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应)

5．－1价的碘（氢碘酸及碘化物）变色

6．NaOH等强碱：Br2＋2OH‾==Br‾＋BrO‾＋H2O

7．Na2CO3等盐：Br2＋H2O==HBr＋HBrO

2HBr＋Na2CO3==2NaBr＋CO2↑＋H2O

HBrO＋Na2CO3==NaBrO＋NaHCO3

8．AgNO3：Ag+＋Br-==AgBr↓

十、能萃取溴而使溴水褪色的物质

上层变无色的（ρ＞1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2；

下层变无色的（ρ＜1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、液态环烷烃、低级酯、液态饱和烃（如已烷等）等

十一、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质

㈠ 有机物

1．不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）；

2．苯的同系物；

3．不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等）；

4．含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等）；

5．酚类

6．石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等）；

7．煤产品（煤焦油）；

8．天然橡胶（聚异戊二烯）

㈡ 无机物

1．氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）；

2．亚铁盐及氢氧化亚铁；

3．－2价硫的化合物（H2S、氢硫酸、硫化物）；

4．＋4价硫的化合物（SO2、H2SO3及亚硫酸盐）；

5．双氧水（H2O2，其中氧为－1价）

※注：苯的同系物被KMnO4（H+）溶液氧化的规律：

侧链上与苯环直接相连的碳原子被氧化成羧基，其他碳原子则被氧化成CO2。

倘若侧链中与苯环直接相连的碳原子上没有氢，则不能被氧化。

如：

十二、能爆炸的物质

1．液氧炸药

2．黑火药(成分有硫、KNO3和木炭)

3．NH4NO3

4．红磷与KClO3

5．TNT(雷汞作引爆剂)

6．硝化甘油

7．火棉

8．氮化银(Ag3N)

此外，某些混和气点燃或光照也会爆炸，其中应掌握：

“点爆”的有：H2和O2、CO和O2、CH4和O2、C2H2和O2；

“光爆”的有：H2和Cl2、CH4和Cl2

无需点燃或光照，一经混和即会爆炸，所谓“混爆”的是H2和F2。

另外，工厂与实验室中，面粉、镁粉等混和在空气中，也易引起爆炸，是一个很关键的危险源，应引起重视。

十三、六种方法得乙醇

1．乙醛还原法：CH3CHO＋H2→(Ni△)C2H5OH

2．卤代烃水解法：C2H5X＋H2O→(NaOH△)C2H5OH＋HX

3．某酸乙酯水解法：RCOOC2H5＋H2O→(NaOH)RCOOH＋C2H5OH

4．乙醇钠水解法：C2H5ONa＋H2O→C2H5OH＋NaOH

5．乙烯水化法：CH2=CH2＋H2O→(H2SO4或H3PO4加热、加压)C2H5OH

十四、分子中引入羟基的有机反应类型

1．取代(水解)：卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠

2．加成：烯烃水化、醛+H2

3．氧化：醛氧化

4．还原：醛+H2