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他们只赢得过一次总冠军，但波特兰开拓者向来是交易谈判桌上的成功者，其中很多次都因为新球员的加盟而受益匪浅。从80年代收购巴克·威廉姆斯和凯文·达克沃斯等球员，到近年来的球星拉马库斯·阿尔德里奇以及达米安·利拉德都是例子，来看看开拓者队史最好的5笔交易。
5.1986年用沃尔特·贝里向圣安东尼奥马刺换来凯文·达克沃斯
这是一次罕见的一对一交换，毫无疑问这对开拓者来说是一场巨大的胜利。沃尔特·贝里是很有天赋，但他不想来到波特兰效力，而最终他也在几年后前往欧洲。相比之下，凯文·达克沃斯在开拓者时期也许是有史以来最好的时代并成为当中一名可靠的成员。
在他效力球队的3个赛季中都进入分区决赛，并在其中的2个赛季中打进NBA总决赛。凯文·达克沃斯在波特兰的第一个赛季就从场均3.2分和2.2个篮板跃升到15.8分和7.4个篮板，也因此获得最佳进步奖，并且在接下来的几年里也两次入选全明星。
凯文·达克沃斯并不算是这支球队的头号明星，但他是一个非常实用的球员，不过在这段时期之后的凯文·达克沃斯又回到平淡状态。
4.2006年用维克多·卡亚帕和泰勒斯·托马斯向芝加哥公牛换来拉马库斯·阿尔德里奇和一个次轮签
交易走第4顺位总是件大胆的事，但对于开拓者来说，此举确实得到了回报。泰勒斯·托马斯就是那个人选，但尽管球迷对他进入联盟抱有很高的期望，但他从未发展出如他高顺位的场上成绩。
相比之下，拉马库斯·阿尔德里奇成为队史最伟大的大前锋之一。为开拓者效力了9个赛季其中5个赛季进入了季后赛，不幸的是，他们并没有在季后赛中走到预期目标。但这当然不能归咎于拉马库斯·阿尔德里奇，年年场均贡献超过20分和9个篮板，丝绸般的投篮手感让他在效力球队最后4个赛季都入选全明星。
3.1989年用首轮签和萨姆·鲍维向新泽西篮网换来巴克·威廉姆斯
在这次交易之前的十多年里，开拓者想进入季后赛没有遇到任何问题，但事实证明结果却是有限的。这次交易极大化推动了这支球队的发展。萨姆·鲍维是顺位在乔丹之前的状元秀，但他完全没有达到球队的期望，并且一直与伤病斗争。
巴克·威廉姆斯是身经百战的老将，开拓者知道能从他身上得到什么。随后，他在波特兰打出了7个稳定赛季，与其他像是克莱德·德雷克斯勒这样的球员完美契合。这笔交易的回报是立竿见影的，他在球队的前3个赛季中都闯进分区决赛，2次进入总决赛，这对球队来说是一场胜利赌注。
2.1976年在ABA分散选秀中从亚特兰大老鹰获得史蒂夫·霍伊斯、乔夫·皮特里和次轮签
没过多久，这个动作就成为开拓者队史上最好的收获之一。开拓者在这次交易中获得了第二顺位签并选进了莫里斯·卢卡斯，他在5年内赢得了球迷的喜爱，也将自己确立为队史上最好的大前锋之一。
最重要的是，在他加盟的首个赛季，也是他们的第一个也是迄今为止唯一一个冠军中发挥关键作用。该赛季场均得到20.2分和11.9个篮板，最终帮助球队在与费城76人队的6场冠军系列赛中胜出，比尔·沃尔顿可能被评为那个赛季的FMVP，但毫无疑问莫里斯·卢卡斯起了关键作用。
1.2012年用杰拉德·华莱士向新泽西篮网换来梅米特·奥库和肖恩·威廉姆斯和未来首轮签
说说你对梅米特·奥库和肖恩·威廉姆斯的看法，他们都没有为开拓者打过一场比赛，但正是那枚未来首轮签让这笔交易成为了球队有史以来最好的交易。杰拉德·华莱士只打了4个赛季而且不是特别高效，而未来的首轮签后来成为队史上最伟大的球员。
在2012年选秀会，他们在第6顺位选中达米安·利拉德。快进十多年后，他的资历有以下内容：7次NBA全明星，7次入选年度阵容，年度最佳新秀，年度最佳队友。达米安·利拉德对球队的影响很难衡量，他不仅多年来一直是联盟中最好的球员之一，而且他对球队坚定不移的承诺也值得认可。
而球队却未能在忠诚度越来越稀缺的联盟中给他应有的支持。已经超过30多岁的他最终在2023赛季结束后要求被交易，但无论接下来发生什么，他都对这支球队都留下不可磨灭的影响。
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