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奥利弗·克伦威尔于1599年4月25日出生在剑桥附近的小镇亨廷顿。他是罗伯特·克伦威尔和伊丽莎白·斯图尔特的十个孩子中的第二个儿子。
克伦威尔在剑桥西德尼学院接受教育之前，曾就读于亨廷顿文法学校，师从托马斯·比尔德博士。
1617年，他的大学生涯被中断了，因为他的父亲去世了，克伦威尔不得不回家管理他的家族产业，养活他的寡母和七个未婚姐妹。
他于1620年8月22日与伊丽莎白·布奇尔结婚，他们有9个孩子。1628年，他作为亨廷顿的一名议员开始了他的政治生涯，在那里他与反对查尔斯国王的人有了联系。
1656年塞缪尔·库珀所绘的克伦威尔肖像
1640年，克伦威尔被提名为剑桥自由人，并在两届议会中当选剑桥议员。在那里，他赢得了作为约翰·皮姆和约翰·汉普顿等反对派领导人的坚定支持者的声誉。
1642年英国内战爆发时，克伦威尔成为议会军的一名军官，并帮助保卫了东安格利亚的大部分地区。后来，他迅速被提升为东部联军中将，成为二把手。
他在1648-1649年的冬天起到了决定性的作用，见证了国王的审判和处决以及君主制和上议院的废除。克伦威尔是59位国会议员中第三位签署查尔斯死刑执行令的人。
1649年1月30日，查理一世被处死，由国务委员会领导的英格兰联邦共和国宣告成立，取代了君主制。
奥利弗·克伦威尔 1649年，罗伯特·沃克所绘
1653年12月，克伦威尔成为护国公。1654年4月，克伦威尔搬进了白厅宫，即查理国王的故居。
在克伦威尔的统治下，英国变成了一个清教徒国家，他用清教徒共和国取代了君主政体。
他禁止在公共场合饮酒、参观剧院或踢足球，因此奥利弗·克伦威尔越来越多地表现出君主制的特征。
克伦威尔虽然没有王冠，但他却是“名副其实的国王”。
1649年1月4日对查理一世的审判
克伦威尔患有疟疾和尿路感染，1658年9月3日在白厅去世。他被安葬在西敏寺亨利七世礼拜堂新建的墓穴中。
他的儿子理查德接替他成为“护国公”，但在位时间不长，于1659年辞职。
威斯敏斯特大厅外的场景，展示了泰伯恩和挂在右边柱子上的三个人头。分别是克伦威尔、布拉德肖和艾尔顿
国王查理二世在流亡中度过了大半辈子，他重登王位，恢复了君主制。查理二世要求惩罚克伦威尔叛国和弑君的罪行。
1661年1月30日，奥利弗·克伦威尔，约翰·布拉德肖，审判查理一世国王的高等法院院长，和亨利·爱尔顿（克伦威尔的女婿，英国内战期间议会军的将军）的尸体从威斯敏斯特教堂被移出，在死后以叛国罪被审判并处决。
一幅18世纪晚期奥利弗·克伦威尔的头像画
尸体被处以绞刑，然后在日落时被斩首并扔进一个没有标记的坑里，而头颅则被钉在威斯敏斯特大厅的尖刺上，以作为对其他人的可怕警告。
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