【合成】Angew：江苏师大石枫和张宇辰在“轴手性吲哚骨架的催化不对称构建”方面取得重要进展

导读

近日，江苏师范大学化学与材料科学学院石枫教授和张宇辰副教授在“轴手性吲哚骨架催化的不对称构建”方面取得重要进展，该成果发表在国际知名期刊AngewandteChemie International Edition上，题为“OrganocatalyticEnantioselective Synthesis of Axially Chiral N,N’-Bisindoles（有机催化下轴手性N,N’-双吲哚骨架的构建）”。江苏师范大学为第一署名单位，江苏师范大学硕士研究生陈志寒和李天真为论文共同第一作者，石枫教授和张宇辰副教授为共同通讯作者。该论文受到了国家自然科学基金、江苏省自然科学基金等项目的资助。

轴手性吲哚骨架存在于许多具有重要生物活性的天然产物、药物分子、功能材料和手性催化剂或配体中，所以该类骨架的高效、高立体选择性构建已成为有机合成与药物研发领域化学工作者们孜孜以求的目标之一。其中，N-N轴手性吲哚骨架是一类重要的轴手性吲哚骨架，但是它的催化不对称构建却鲜有报道。有机催化作为2021年诺贝尔化学奖的颁奖领域，已经成为合成手性化合物的高效策略。

石枫、张宇辰等人首次基于有机催化的策略实现了轴手性N,N'-双吲哚骨架的高对映选择性构建 。他们设计了吲哚及吡咯衍生的烯胺酮作为新型平台分子，采用催化不对称形式（3+2）环加成反应，高效、高对映选择性地合成了结构多样的N-N轴手性吲哚衍生物，并发现了一些具有较好抗肿瘤活性的化合物。此外，他们还将合成的N-N轴手性吲哚衍生物转化成手性催化剂及配体，并应用于催化不对称合成中。 该工作不仅为高对映选择性构建N,N'-双吲哚骨架提供了新策略，同时还首次探索了这类化合物在不对称催化及药物化学中的应用，解决了N-N轴手性双吲哚骨架催化不对称构建及应用研究中的挑战性问题。

论文链接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202300419

作者简介：

石枫教授（课题组主页https://www.x-mol.com/groups/Shi_Feng）主要从事催化不对称合成手性杂环的研究，聚焦手性吲哚化学这一研究领域，为构建结构复杂多样的手性杂环骨架提供了高效、高选择性的方法。以通讯作者在Acc. Chem.Res., J. Am. Chem. Soc., Angew. Chem. Int. Ed., Chin. J. Chem., Sci. ChinaChem. 和Fund. Res.等业界公认的国际重要科技期刊发表学术论文130余篇，入选Elsevier 2020和2021高被引学者。荣获江苏省第二届“十佳研究生导师”提名奖、江苏省研究生教育改革成果奖优秀奖、江苏省科学技术二等奖、教育部自然科学二等奖、Thieme ChemistryJournal Award, Asian Core ProgramLectureship Award, 新和成《中国化学》创新奖等奖项。担任有机化学、Chem. Synth.编委、Eur. J.Org. Chem.编委会主席团成员、Org. Chem. Front., J. Org. Chem.和Synthesis国际编委。

张宇辰副教授（http://chem.jsnu.edu.cn/64/d4/c15352a287956/page.htm）主要从事手性生物活性骨架的催化不对称构建方面的研究，近年来以第一作者或通讯作者在Acc. Chem.Res., J. Am. Chem. Soc., Angew. Chem. Int. Ed., Chin. J. Chem., Sci. ChinaChem., Org. Chem. Front., Org. Lett. 等业界公认的国际重要科技期刊发表学术论文20余篇，授权发明专利8件。

来源：江苏师范大学

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