民国时期，宋家三姐妹无人不知无人不晓，父亲宋嘉树曾将大部分的资金用于支持孙中山先生的革命，而宋家二姑娘宋庆龄后来与孙中山先生步入了婚姻，并献身给了革命。
宋家大姑娘宋霭龄精通五种语言，从卫斯理安学院毕业后曾担任过孙中山先生的秘书，在日本期间与孔子的第七十五世孙孔祥熙相恋并且步入了婚姻。因此凭借着孔、宋家族的强力支援以及留美背景，宋美龄归国后便活跃于外交等领域。
当年宋霭龄留学美国时就已经带上了宋美龄，因此宋美龄在思想、举止和谈吐方面都较为西化，又因社交能力强，宋美龄未出嫁前，很快就成为了上海名流圈中男士的追求目标。
但在捕风捉影的流言中，宋霭龄与孔祥熙喜结连理时，宋美龄与在日本留学的刘纪文相识，刘纪文与宋美龄的兄长宋子文是好友，刘纪文仪表堂堂，在宋美龄的心中留下了很好的印象。
1917年，宋美龄从美国返回中国上海，而刘纪文也是在这一年回到了国内，于上海任职，种种机缘巧合，刘纪文就被传成了宋美龄的初恋，但事实是否如此，也只有当事人最为清楚了，不过在1918年，刘纪文与古婉仪订了婚。
而这一年，宋嘉树病逝，宋美龄在宋庆龄的帮助下，开始了第一份工作。不过孙中山先生曾有意撮合宋美龄与谭延闿，宋美龄对其也有好感。
谭延闿与陈三立、谭嗣同并称为“湖湘三公子”，曾任两广督军，三次出任湖南督军、省长兼湘军总司令，能力很高，并且人品相当不错，不过谭延闿以“我不能背了亡妻，讨第二个夫人”为由拒绝了。
值得一提的是，1927年4月，刘纪文在老蒋的力荐下，担任了南京特别市首任市长，同年12月，宋美龄与老蒋结婚，谭延闿还是介绍人。
但不管是步入政坛还是婚姻，宋美龄都离不开大姐宋霭龄的影响。老蒋对宋美龄进行了长达数年的追求，却怎么也得不到美人的芳心，毕竟老蒋要比宋美龄年长不少，而且还有过几段婚事。
可宋霭龄与宋美龄的关系颇好，也十分了解宋美龄的为人，对症下药，这事也就成了，1927年，老蒋也是登报声明与几位前妻脱离关系后才迎娶了宋美龄。
不过宋美龄确实也有自己的想法，宋霭龄、宋庆龄接连出嫁后，宋美龄对于自己的婚事似乎显得并不着急，一拖再拖，这才撞上了该来的缘分。
而要说到两人的爱情故事，南京街道的梧桐树，还有美龄宫，都是唯美的浪漫爱情传说，据说宋美龄喜欢梧桐，因此南京就有了梧桐树，并且从美龄宫一路种到中山北路，形成一串宝石项链模样，不过也不少人指出，这种说法其实是错误的。
据了解，1928年，为迎接孙中山先生奉安大典，因此中山大道等城市主干道沿途栽种了2万棵法国梧桐，后来到1953年，南京又掀起了“种植热潮”，这才有了如今的这番景色，也是阴差阳错。
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