在要塞北部，苏军的防御于6月22日开始崩溃。为了挽救局势，当天苏联黑海舰队派出“塔什干”号驱逐领舰载运着第142步兵旅（1264人），紧急增援塞瓦斯托波尔。早在4月份，由于德国空军的袭击，而要塞本身的航空部队又无法提供掩护，运输船已经无法靠近塞瓦斯托波尔，红海军只能动用战舰和潜艇实施补给。
6月26日，曾经在新沃罗西斯克和塞瓦斯托波尔间（三条补给航线中最短，但也是最危险的一条）往返40次以上，遭受过96次空中攻击的“塔尔干”号驱逐领舰航行250海里，又一次突破了德国飞机的封锁，奇迹般地将944名士兵送上海岸。这是要塞获得的最后一批补充兵员。但另一艘搭载320名士兵的“完美”号驱逐舰却遭到了8架Ju-87俯冲轰炸机的致命攻击。这些隶属于德军第77俯冲轰炸航空联队第2大队的“斯图卡”投下的2颗500公斤重的航空炸弹直接命中了“完美”号，导致该舰在2分钟内就从海面消失了。
1942年6月27日，定员只有250人的“塔什干”号满载着2300名伤员和妇女儿童，同时还搭载着著名的战争全景画《1854—1855年塞瓦斯托波尔保卫战》，最后一次驶离塞瓦斯托波尔。但负责切断苏军海运的德军南方航空指挥部决心击沉这艘活动频繁，而且屡屡从德国飞机袭击中逃脱的军舰。第二天早晨，德国空军的86架轰炸机出现在了“塔什干”号的上空。这些飞机包括第77俯冲轰炸联队第2大队的Ju-87，和第100轰炸航空联队第1大队可以投掷鱼雷的He-111H型轰炸机。
德国飞机对“塔什干”号展开长达4小时的穷追猛打，向这条不到3000吨的军舰投下335颗炸弹和鱼雷。重磅炸弹在战舰附近掀起的无数高大水柱似乎都可以将其吞没。但这条性能优异的驱逐领舰却在舰长叶罗申科海军少校（当天已经做出了晋升其为中校的决定）指挥下，巧妙地一次次躲开了德国飞机密集如雨的炸弹袭击，仅仅被1颗近失弹炸伤。在新罗西斯克海军基地派出的军舰和飞机接应下，“塔什干”最终安全返航，完成了它的最后一次航行。
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