导读
近日，西北大学化学与材料科学学院栾新军课题组在芳烃可控转化方面获得新突破，首次实现了简单芳烃的连续三官能团化反应。研究成果以《Regioselective Synthesis of Polyfunctional Arenes by a 4-Component Catellani Reaction》为题，在7月11日发表于化学类顶尖综合型期刊《Chem》（影响因子：19.735）。该研究论文的第一作者和通讯作者单位均为西北大学。
芳烃官能团化是合成化学的核心技术手段，广泛应用于医药、农药、日用化学品、功能材料等诸多领域。亲电芳香取代、钯催化交叉偶联（获2010年诺贝尔化学奖）、催化碳氢键活化等反应，在其中起到了举足轻重的作用。然而，这些传统方法仅局限于芳烃单个或多个位点的单一官能团化转化。相比而言，芳烃多位点的连续官能团化仍是合成化学领域的难点问题，相关研究至今还停滞在双官能团化阶段。栾新军课题组引入“一石三鸟”的全新策略，采用钯/降冰片烯协同催化，首次实现了碘苯类芳烃的连续三官能团化。
这项工作从卤代芳烃等四种廉价原料出发，借助钯/降冰片烯协同催化，发展了芳烃的连续三官能团化反应，一步构建了具有重要应用价值的高官能团化产物。该方法的关键难点在于精准控制多种组分在一锅反应中选择性地有序进行。研究人员通过催化体系和反应条件的反复筛选，并结合反应中间体的远程空间位阻和电子效应控制，以优异的化学选择性实现了三种官能团的逐步定点引入。该方法具有宽泛的底物范围，能够获得若干以传统方法难以或者不能获得的多取代芳烃衍生物，尤其是可以拓展至含六个不同取代基的芳烃的一步构筑。同时，其克量级制备和多取代芳烃产物的后续修饰，进一步提升了该方法的实用性。
来源 | 西北大学 编辑 | 化学加
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