这是一个埋藏了多年的秘密，这是一段尘封已久的回忆。
故事发生在日本以雪景出名的小樽市，博子的未婚夫藤井树两年前登山遇难，她无法抑制心中的思念，按男友少年时的地址寄出一封去往天国的信。信上写着：“你好吗？我很好。渡边博子。”博子却意外地收到回信，寄来回信的是一个也叫藤井树的女孩，于是她们开始通信。博子渐渐得知，这个女孩藤井和已故的男孩藤井树是中学同学，并且整个中学时期男孩都深爱着女孩。博子按地址赶到，发现一个秘密，女孩藤井竟和自己长得一模一样。随着回忆的不断掀开，博子执意要弄明白，这么多年来，藤井树（男）一直深深爱着的，究竟是那个也叫做藤井树的女孩呢？
影片《情书》是一个关于爱、记忆的故事，情节似乎相当简单。但是，如果我们细读影片，就会发现，在青春剧偶像剧的表象之下，《情书》是一个充满痛楚的青春故事。
直到最后，博子终于放弃了对男孩是否真爱自己的追问，她来到他遇难的山上，站在及膝的积雪中仰望黎明时的山顶，向安睡在山那一边的他告别：“你好吗？我很好”。
影片开头，博子独自躺在雪原之上，睁开眼睛，仰望天空，起身而后离去，消失在深处。对比影片的结尾，一群女藤井树的学妹告诉她《追忆似水年华》中的秘密。那幅藤井树的侧身素描，藏在最深的角落。藤井树不说话，用手揩揩眼睛，倔强地不流泪。
忆起那个阳光灿烂的下午，图书馆内，男孩在窗边看书，女孩在忙碌着整理书目。风将白色的窗帘吹得飘起来，在男孩年轻的面庞前飞舞。多年以后，男孩已不在人世，图书馆里依旧阳光明媚，白色的窗帘依旧在风中飞舞。
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