说起博望坡之战，很多人都认为这是诸葛亮出山后的第一战。《三国演义》中，在刘备三顾茅庐后，诸葛亮答应出山辅佐刘备。当时曹操已经平定了河北，打算就此南征，他以夏侯惇为主帅，带领于禁、李典等人为副将，统率十万大军直逼南阳的新野以战刘备。诸葛亮听闻夏侯惇率大军而来的时候，就已经有了退敌之计，但此时关羽和张飞不相信诸葛亮有才能而轻视于他，不得已，诸葛亮只能借着刘备的声势来震慑住两人。诸葛亮让关羽和张飞各领一千人马，埋伏在豫善和安林之中，只要夏侯惇领兵通过，就以伏兵与火攻击之。随后，诸葛亮派出赵云率领老弱残兵，引诱夏侯惇深入山林窄路之中，随后，他又让关平等人从后方焚毁曹军物资，并就此用火攻击败夏侯惇。由于当时的火势极大，魏军死伤惨重，夏侯惇等将领则在战败后逃回许都。
但实际上，在博望坡之战时，刘备还没有三顾茅庐，而诸葛亮尚在隆中耕种，此时与夏侯惇对峙的人是刘备。公元202年，刘表见曹操率军北上时，他让刘备率军攻打许都。当时刘备一度攻打到叶县，十分接近许都，使得曹操不得已调大将夏侯惇、于禁与李典阻击刘备，两军于博望坡对峙。在此期间，刘备用少数兵力与夏侯惇交手，并故意战败，同时他烧毁自己的营帐，让夏侯惇错误的认为刘备无力再战。虽然当时李典劝谏夏侯惇不要轻举妄动，但夏侯惇却认定李典判断有误，于是他与于禁追击刘备，因此被刘备设下的伏兵在林间山道上击败，若非李典率军前去援救，只怕夏侯惇和于禁就要命丧刘备手中。
不难看出，在博望坡之战中，正是因为夏侯惇判断上的失误，这才导致了战败，让人不解的是，即便夏侯惇输掉了博望坡之战，但曹操并没有因此而对夏侯惇多有责备，反而在两年后邺城被破时，将夏侯惇封为伏波将军。既然夏侯惇在战事中出现了严重的失误，从而导致曹军战败，那为何曹操没有因此而责罚他呢？
事实上，曹操在此之后能让夏侯惇仍担任河南尹一职，同时允许他见机行事，而不受等级的限制，一方面说明夏侯惇在此前立下了不少战功，另一方面则是因为夏侯惇是曹操的族人，这是曹操给予夏侯惇的特权。毕竟夏侯惇在早年时，就跟随曹操南征北战，并对曹操忠心耿耿，在征讨吕布时，夏侯惇的左眼就被流失所伤，足见为了曹操，夏侯惇牺牲了很多，在这样的情况下，即便夏侯惇多有战败，曹操也不好因此而责备夏侯惇。
更何况在博望坡之战中，夏侯惇虽然做出了错误的判断，也为此损失了不少魏军，但即便战事失利，夏侯惇还是成功的阻止了刘备的进攻，刘备也没有趁机攻下许都，对于夏侯惇来说，他最终还是完成了曹操吩咐下来的任务。更何况在这一次失利的过程中，虽然李典看出了刘备可能设下了计谋，但于禁同样没有看出来，可见这个责任，不完全在夏侯惇，夏侯惇和于禁等人都要担责任，再加上战场上，胜败乃兵家常事，曹操自然不会因为一次战败就要对夏侯惇进行追责，自然也没有因此而责罚夏侯惇了。
笔者认为，夏侯惇在曹操起兵时，常常担任副将，同时也时常为曹操坐镇后方，其地位与蜀汉之中的关羽相似，可见夏侯惇的地位之高。更何况夏侯惇忠心耿耿，作战拼命，曹操自然不会因为一时的成败而对夏侯惇进行责罚。
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