杜月笙和孟小冬之间，可以说是一世情缘。有人这样评价孟小冬：有了孟小冬，完美大师梅兰芳就不再完美了。有了孟小冬，大流氓杜月笙就成了真君子。为了这段故事，大导演拍了一部电影叫《梅兰芳》1，章子怡在里面扮演的就是孟小冬。
1949年，新中国成立，杜月笙拒绝了蒋介石的邀请，没有选择台湾，而是去了香港，带着孟小冬一起，此时的杜月笙早已是花甲之年，身体状况一日不如一日，孟小冬则负责照顾杜月笙，煎汤熬药，从未离开一步。1951年，杜月笙病逝，留下孟小冬，年底的时候，孟小冬决定离开杜氏公寓，住在了使馆大厦公寓，因为本就不缺钱，所以没有必要刻意去找工作。在杜月笙去世之后，她最多的就是打麻将、遛狗、看电视、练习太极拳。
倘若说孟小冬没有生活来源，她自然是需要捡起她的本领来的，但是她在杜月笙去世之后就很少再唱戏，当时内地政府、影视公司都曾出资邀请她去唱戏，孟小冬也是婉言谢绝，只是偶尔在外甥面前提了几句、清唱了几句。孟小冬在香港和台湾主要靠学生和戏迷接济度日，但从常理推测杜月笙死后，孟小冬一直没有出来工作，肯定还有其他的收入。
孟小冬在京剧艺术上的地位和成就，她根本就不需要刻意去挣钱，从她后来接触的人就能看出，孟小冬本就性格孤僻，但是却和国画大师张大千交情极深，两人也是在香港认识，张大千还送过画给她，要知道张大千的画可是非常值钱的。除了张大千，孟小冬还和溥心畲也关系匪浅，溥心畲是满人，爱新觉罗家族的后人，但是在绘画艺术上的成就极高，因为担心孟小冬的生活状况，当时孟小冬的生活状况不如从前，怕有急用，所以特意赠送了一副《观音》作品画给她，连落款都没有，就是为了急用之时可以将其变卖。
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