室町幕府的初代将军虽然是足利尊氏，但是室町幕府草创期的职权者和用权方式，却是足利尊氏和他的弟弟足利直义以及行使所谓“二头政治”。兄弟两人经常并称“两将军”。从两者分别下达的文件可以发现，足利尊氏下发的文件主要关于守护的补充和恩赏的颁给，而足利直义下发的文件则主要关于裁判、安堵、禁止等。
由此可见，足利尊氏掌控政所、侍所、恩赏方，即握有人事任免权、军事指挥权和行赏权，足利直义则掌控问注所、引付方、禅律方等，即握有审判权。从对各种案子的裁决不难发现，足利直义比较重视维持传统和既有秩序，包括对光严上皇皇权的支持。因为就传统的王朝秩序而言，足利尊氏是由朝廷封为征夷大将军的，其作为武士栋梁的身份是以获得朝廷认可为前提的。否定朝廷即否定幕府本身。
而他的对立者、执事高师直却希望通过对足利尊氏的拥戴扩张自己的权益。两者的关系随着周围局势和势力对比的变化而日趋紧张。正是这种制度性的权限分割而非制衡、两立而非隶属的“二元政治”，给室町幕府的内部对立冲突留下隐患，因最终导致内乱。蛰伏已久的南朝的行动，是足利氏兄弟俩矛盾的激发点。正平二年（贞和三年，1347年）8月，后醍醐天皇以纪伊、大和为中心，命楠木正行等向京都发起攻击。
这场始于足利直义和高师直的冲突、终于文和元年（正平七年，1352年）正月足利直义去世的幕府内讧，大致可分为三个阶段：两派矛盾激化至足利直义辞退政务和与其共谋杀死高师直的上杉重能及畠山直宗被流放（后被杀害）、足利尊氏的嫡子足利义诠进京；第二阶段为两派发生武力冲突至高师直、高世泰兄弟兵败被杀；第三阶段为足利直义离开京都至足利尊氏进入镰仓平定“扰乱”、足利直义去世死因不明（当时传说被毒死）。
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