公元195年，糜芳投靠刘备。糜芳的哥哥糜竺是刘备账下重要的谋士之一，曾经说服陶谦让出徐州。糜芳的妹妹又是刘备的妻子，就是糜夫人。可以说糜家为刘备的江山立下了汗马功劳，陪着刘备熬过了最艰苦的日子，为他早期的事业打下了坚实的基础。因此，糜芳跟刘备的感情应该是很不错的。
但是在219年，就在刘备将要走上人生巅峰的时候，糜芳却选择了投靠东吴，这就让人有点看不明白了。糜芳追随刘备二十四年，最艰苦的时候都过来了，现在正是享受胜利果实的时候，为什么要投靠东吴呢？首先，我们来看看糜芳其人。论打仗，他不及关张赵云；论谋略，不及简雍，孙乾；论处理内政，他又没有这个能力，除了顶着刘备大舅子这个头衔之外，糜芳在刘备阵营其实是没有什么存在感的。刘备入蜀后，当年跟随刘备的人个个都身居高位，唯独他例外，这自然让糜芳心里很不是滋味。刘备入蜀后，糜芳留在南郡做太守，可能刘备的本意是想锻炼锻炼他，但是其他人却并没有怎么将他放在眼里，特别是关羽。糜芳此时虽然处处受气，但是也只能忍气吞声，生怕惹恼了这位爷，谁叫人家是关羽呢？
关羽傲气，糜芳虽然没有能力，但是身为刘备的大舅子当然也是要脸面的。糜芳此时已经四十多岁了，年轻时候受点气是应该的，可是这么大年纪的人了，又是这么个身份，成天被关羽呼来喝去，你说谁能受得了呢？所以当吕子明白衣渡江时，糜芳无法完成关羽后勤保障的需求，于是带着长期积压的愤怒投降了东吴。他要报复关羽，用关羽的失败来证明自己的重要。所以糜芳的背叛，责任在刘备，更在关羽。关羽的傲慢放在一个普通的士兵身上不会有什么大的问题，但是作为守护荆州重地的一员将领来说，这个性格缺陷最终葬送的就不是他一个人的性命了。
糜芳投降后，在东吴其实也没什么地位，更不用说受到重用了。毕竟，一个连自己的主子，更是自己的妹夫都能背叛的人，你还敢信任他什么呢？九泉之下，关羽，糜芳，刘备都应该好好的反思一下吧！
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