作为上海滩大佬的杜月笙不仅是个流氓头子，在黑道上的势力独霸整个上海，更是在白道上也是声名赫赫、受人尊敬。在当时的民国时代也算是一代枭雄了。作为一个黑帮大佬，做到让人怕这是人之常情，但是却能做到让别人对你发自内心的尊重，那么这个“流氓”无疑是很成功的一个“流氓”了。
与杜月笙齐名的另外黑道两大亨分别是黄金荣、张啸林。此二人是一副正宗的黑道老大派头，纹身、大金链子等是标配。而杜月笙与他俩截然相反，杜月笙非常注重仪表，并且要求手下杜公馆内的人也要时刻保持衣冠整洁，努力像文化人靠拢。杜月笙小时候上了5个月的学，后来没钱被迫缀学。所以他非常看重文化人，平时聘请一些说书艺人到杜公馆来给他讲解古代历史，并努力提高自身修养。
一直坚持了几十年的杜月笙，在不知不觉中已经结交了不少名流人士，像学者章士钊、名士杨度、诗人杨千里、才子杨云史等文化界名人都是他的座上宾，久而久之他身上也流露出文人气质，别人也都称呼为“杜先生”。
杜月笙因为小时候没上过学一直是一大遗憾，所以他非常热心赞助公益、文化事业，兴建学校、办图书馆等杜月笙一向是不予余力的。
除了事业，在生活上杜月笙平时一大爱好就是京剧，因为京剧缘由，他娶了两个京剧名角回家。分别是四太太姚玉兰与五太太孟小冬。孟小冬在当时是与梅兰芳齐名的京剧大家，在京剧界有“冬皇”之美誉，是京剧中泰山北斗的存在。
杜月笙与孟小冬之间的情分一直持续了十多年，后来孟小冬还是在腻友姚玉兰的撮合下，两人才走到了一起，可见杜月笙虽然是一个流氓头子，但是对于自己喜欢的事务他并没有以强硬的手段直接掠夺，而是遵从了别人的意愿。这对于一个黑帮人物可谓是很难得了。
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