1840年7月5日，英国舰队炮轰中国舟山群岛上的定海县城。当时英国人非常嚣张，致书当时定海县的最高统帅、总兵官张朝发，请他择日面谈。
姚怀祥塑像
几日后，6艘英舰驶入五奎山。当时人们都以为 这是一般的商船，没有重视。直到有两艘火轮船开始探测水势，准备登陆时，人们才知道原来是军舰。
事已至此，必须有人出面和英军交涉了。但是承平日久，武备废弛，而且孤立无援，许多将领早就吓破了胆，不敢前去交涉。这时定海县知县姚怀祥站了出来，他亲自率人登上英国人的火轮船，向英国人抗议无故侵我国土。
姚怀祥是福建福州人，和林则徐是同乡。他品行纯正，能文善书，而且颇善治理地方，可以说是一名出色的文官。但对于守城打仗则有点勉为其难。
英将伯麦蛮不讲理，拿出一张汉文文书给姚怀祥说：“现奉大英国主之命，委以大权，率领海陆军士前来此住，特意登岸，占据定海及所属岛屿……若投降则可免于杀戮，否则本将帅将用武力夺取之。”伯麦限姚怀祥一小时内答复。
鸦片战争时，许多清朝官员都没见过西洋人，因此大多惧于谈判
姚怀祥看后，难忍胸中的怒气，拂袖而回。
眼看战争在所难免，姚怀祥召集张朝发等人商议对策。
许多人认为英国人长于水战，因此要将主要的兵力撤到定海县城，在陆上与英军一决高下。可是张朝发说他的责任是守海口，守城非他的职责。最终吵来吵去，谁也说服不了谁，只好各行其是。
7月5日下午2时，英舰向定海道头阵地开炮轰击，总兵张朝发率兵奋力抵抗，不幸大腿中弹，退出阵地，清兵溃散。英国人一鼓作气，乘机登陆，占领关山，连夜轰城。次日晨，城陷。
姚怀祥带人守卫定海城，他招募乡勇助阵，并且亲自登城指挥作战。为了表示誓死守城的坚定意志，他让人用沙袋将四个城门堵了起来。在城破前两日，他曾集中幕僚说：“我是守土官员，不可以不死。要是县城陷落，你们可以自行离去！”而且他还给每个人发放银两。众人依依不舍，相对哭泣而别。
几日后，定海县城陷落，姚怀祥在战斗中身负重伤，但仍镇定自若。他知道事情不妙，将官帽和朝服脱下来交给随从，叮嘱他说：“我守土有责，死且有罪；汝等寇至，勿贻我戚！”
后人在姚怀祥殉难处立碑以示纪念
他脱下了身上的夏布衫与所戴的铜边眼镜，交给他的胞弟姚怀铨，告诉他说：“此物到时，便是我尽节之时！”
英军陷城，姚怀祥满怀悲愤，退出北门时呕血数升，叹曰:“吾何生矣!”投普慈寺梵宫池死。时年58岁。
姚怀祥死后，他的遗体由定海乡民收敛，灵柩暂时放在寺庙内。不久，姚怀祥次子宝训，从福建来定海奔丧。在运灵柩回故里安葬时，定海县的士绅百姓无不痛哭相送，并在他投水处建立“姚公殉难处”碑，以示纪念。
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