黄酮类化合物与其他化合物相互作用的研究进展

黄酮类化合物在人类的食物如粮食、水果等中广泛存在，其作为一种天然色素，因独特的化学结构而对人类和动物具有许多重要的生理、生化作用，具有高食用和药用价值，它的抗氧化、抗菌、抗炎、抗病毒、抗癌、抗衰老、保肝、保护心血管、清除自由基、提高免疫力等生物活性和功能是不容小觑的；对它的研究开发可以代替安全性不稳定的人工合成色素。

而黄酮类化合物在自然界中通常与其他化合物共同存在，人类食用富含黄酮类化合物的食物时也往往伴随着摄入其他化合物，并且黄酮类化合物被食用后也可以与人体内的其他化合物作用。沈阳农业大学食品学院的郎宇曦和沈阳师范大学实验教学中心的马岩等人综述了黄酮类化合物与几类常见的化合物之间相互作用的研究进展。

脂类化合物

黄酮类化合物的脂溶性

一般来说，黄酮类化合物的脂溶性因其连接的基团不同而各有差异，比如黄酮类化合物在母核上引入羟基时随着羟基数量增加水溶性增加，而引入甲氧基、异戊烯基等基团脂溶性会相对增加。亲脂性能的增加最直观的益处是能增加黄酮类化合物通过细胞膜进入细胞内发挥其作用的能力，提高其生物利用率和生物活性。

脂质与黄酮类化合物在体内吸收的相互影响

人体摄入的脂质90%为甘油三酯，其余是磷脂和胆固醇，脂质主要在小肠内消化吸收，多达95%通过胰脂肪酶消化，这种酶主要作用于甘油三酯，同时胆固醇主要通过胆固醇酯酶来水解，黄酮类化合物正是通过抑制它们的活性来抑制脂肪在人体中的吸收。

脂质体提高黄酮类化合物稳定性

尽管黄酮类化合物有抗氧化等各种生理活性，但其不稳定性是限制其发挥生物活性的一大障碍。为了克服这一阻碍，有大量的研究证明将脂质体作为载体，与黄酮结合成为黄酮脂质体，可提高黄酮在生物体内的吸收率与有效性。

黄酮类化合物抑制脂质过氧化

以多聚不饱和脂肪酸为首的脂类化合物，在自由基的作用下十分容易发生过氧化反应，由于脂类化合物在细胞膜中比重很大，因此脂质过氧化对细胞的损伤是不可小觑的，这也与人体的衰老以及各类疾病密切相关。

蛋白质

作用机制

黄酮类化合物与蛋白质的相互作用一般通过非共价作用力或共价键的作用结合而实现的。非共价作用力占大多数，包括氢键、范德华力、疏水作用力和离子相互作用等，它是可逆的。而共价键是不可逆的，比非共价作用力稳定。

对蛋白质的影响

黄酮类化合物与蛋白质结合后，对蛋白质的性能有明显的影响。黄酮类化合物与蛋白质结合后会改变蛋白质的结构，从而改变其性能，如溶解性、稳定性、生物利用率、营养特性等。

对黄酮类化合物的影响

同样地，黄酮类化合物与蛋白质结合使黄酮类化合物的各类性能如抗氧化活性、生物利用率等发生改变。Arts等对黄酮类化合物和蛋白结合后抗氧化能力的研究表明这种结合会掩饰黄酮类化合物的抗氧化能力。

碳水化合物

糖基化黄酮

黄酮类化合物与单糖或多糖结合的现象在自然植物体中非常常见，如Wang Yuehua等在对4 个品种的蓝靛果的研究中发现矢车菊素-3-葡萄糖苷是是蓝靛果中最主要的花色苷成分；陈嘉景等在总结柑橘中类黄酮的组成中报道柑橘类水果中糖基化的黄酮多达40余种，且黄烷酮O-糖苷类、黄酮O-糖苷类和黄酮C-糖苷类含量最丰富。发现这类糖基修饰的黄酮类化合物后，人类开始不断探究方法，采用来源于大自然的微生物、植物细胞、酶等通过控制糖基连接位点，糖基种类和糖基数目来定向合成黄酮糖苷类化合物，使糖基化修饰更加高效并具有针对性，现如今这项技术已经取得了重大突破。

相互作用

黄酮类化合物与碳水化合物可以通过氢键、疏水作用等互相作用。Padayachee等对花色苷和植物细胞壁结合的研究中发现花色苷与细胞壁上的果胶和纤维素均可结合，与果胶通过离子相互作用，与纤维素通过疏水相互作用，酰化花色苷与细胞壁的结合率会比未酰化的多5%～10%。Wang Yuxue等对燕麦β-葡聚糖与多酚相互作用的研究显示黄酮类化合物的吸附能力从高到低为黄酮醇＞黄酮＞黄烷酮＞异黄酮。这两类物质的结合会对彼此都产生影响。

酸类物质

相互作用

黄酮类化合物的极不稳定性极大地限制了其实际应用，大量研究表明酸类物质对黄酮类化合物有辅色作用并能提高其稳定性。张丽霞等对黑莓花色苷的研究显示草酸、丙二酸和苹果酸对黑莓花色苷均具有辅色作用并能提高其热稳定性，其中草酸效果最好，草酸作用下黑莓花色苷与辅色前相比成分未发生变化，推测草酸通过分子间非共价键与黑莓花色苷作用进行辅色。

黄酮酰基化

人们在植物体内发现了糖基化黄酮类化合物与有机酸或脂肪酸结合的酰化产物，Giusti等对可食用资源的花色苷的研究中指出萝卜、红皮马铃薯、红叶卷心菜、黑胡萝卜等中都存在酰化的花色苷。同时，人工合成酰化黄酮化合物的技术也日渐成熟，所用的方法主要为酶法和化学法，酶法大多使用南极假丝酵母脂肪酶B和枯草杆菌蛋白酶，主要的酰化部位是黄酮糖苷上糖基的醇羟基，少数发生在酚羟基上。

结 语

食品中物质种类丰富，在人体内代谢变化多样，越来越多的研究表明黄酮类化合物在体内发挥生物活性的机制与黄酮类化合物同其他化合物之间的相互作用密不可分。天然黄酮类化合物虽然在自然界中广泛存在，但因其结构复杂、溶解性差、作用位点多等特点，其生理活性的利用率并不是很高，限制了它们在医学药学等领域的应用。目前，仍需继续探索黄酮与其他化合物之间的作用机制和黄酮的生理作用机制，找到更多可靠的依据，在减缓黄酮类化合物的不稳定性的同时将其功效尽大程度地发挥出来，这对黄酮类药物和保健食品的开发有很大帮助。

本文《黄酮类化合物与其他化合物相互作用的研究进展》来自于《食品科学》2018年39 卷9期258-264页，作者：郎宇曦，马 岩，李 斌，颜廷才，张 琦，丑述睿，林 杨，王月华，孟宪军。DOI:10.7506/spkx1002-6630-201809039。点击下方阅读原文即可查看文章相关信息。

修改/编辑：袁艺；责任编辑：张睿梅

图片来源于百度图片

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