从越剧到影视剧，何赛飞一直都是其中的佼佼者。
何赛飞演出越剧画面(上下图分别为左一和右一)
那时的何赛飞可以用下面的词语来形容也一点不为过：惊鸿艳影，眼含秋波，青丝如卷，肤似桃花。这副精致无比的脸庞，放到今天也是十足的大美女。
后来，何赛飞告别越剧，开始进军影视圈。并先后出演了《风月》、《敌后武工队》、《色戒》、《大宅门》、《老马家的幸福往事》和《刀客家族的女人》等一系列有名的影视剧。凭借这些卡脍炙人口的作品，何赛飞获得了一系列的奖项。
《大宅门》中白景琦的二姨太杨九红
《色戒》中的肖太太
从越剧名伶到演艺圈大腕的转变，何赛飞为此付出了很多。1988年，何赛飞和自己的爱人杨楠低调结婚。1988年的何赛飞正处于从越剧圈向影视圈转变的关键时期，那时的何赛飞已经先后跑遍了各大剧组积累经验。在1986年的时候，何赛飞就客串出演了86版《红楼梦》中的妙玉一角，这是她对影视剧的第一次尝试。
为了自己打的事业，何赛飞决定先放下生孩子的事情，从而集中精力在自己的事业。当她她忐忑地将这个想法告诉自己打的丈夫时，杨楠不仅不生气，并且表示出了自己的对何赛飞的支持。也就是这样，两人在结婚十年后才剩下了一个儿子。
事业有成，家庭圆满，何赛飞的一生可以说算是很圆满了。可是，是人总会有自己的不可避免的烦恼，何赛飞也不例外。
何赛飞凭借自己的努力，使自己过上了好的生活，可是她的童年却很是不幸。早年，何赛飞的父母就因为感情问题离婚了。家中有三个姐妹，何赛飞排行第二。父母离婚后，姐姐妹妹跟随母亲生活，而自己陪伴在父亲的身边。这姐妹们一分别就是十几年不见面。期间何赛飞虽然有找过自己的姐妹相认，可她的妹妹却一直不认自己的父亲。
后来，何赛飞的父亲病重，妹妹才提出要来见见自己多年未见的父亲。可是，何赛飞却拒绝了自己妹妹的请求并表示平时不来见父亲，等到病重才想起来尽孝心，意义不大。后来，父亲的病情越来越重。父亲在临终的时候向何赛飞表达了自己想见见自己多年未见的小女儿的愿望。这时何赛飞才意识到了自己的错误，可是一切都晚了，在妹妹来到医院之前，父亲就溘然长逝了。这也就成了和何赛飞终身的遗憾。
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