1866年6月，拥兵15万的幕府军浩浩荡荡地从四个方向攻打仅有4000兵力的长州，双方兵力悬殊高达40倍。这场战争又被称为“四境战争”。战斗打响后，令幕府军始料未及的情况发生了，此时的长州军队在萨摩藩的支援下，已经暗自装备了新式步枪与军舰，之前长州是被幕府禁从外国进口武器的。
此役中，高杉晋作被任命为海军总督，他以破釜沉舟之决心迎战强敌，在大岛口一战中，利用幕府军缺乏防备的弱点发动奇袭，一举夺回大岛，提早预告了四境战争的胜利。随后晋作继续转战小仓口，此役中，长州藩借用萨摩藩名义所购买的军舰“乙丑丸”登场，而一手促成萨长誓约的坂本龙马也现身船上，前来助战。
当时高杉晋作已患上了不治之症肺结核，以抱病之身亲上前线。战争使他的身体状况明显恶化，他一边咯血一边还得坚持指挥作战，成功地让长州军占领了大里。此时的长州不仅武器装备鸟枪换炮，还启动了全藩军事动员体制，诸队中无论武士、杂卒甚至农民都操起家伙与幕府拼命，士气旺盛。8月，幕府第十四代将军德川家茂在大阪暴毙，征长军忽然失去了总指挥，幕长休战。几个月后，孝明天皇驾崩的消息传来，进退维谷的幕府遂以此为契机，向全国宣布退兵。
幕府的垮台只是时间问题
经此一役，幕府权威损失殆尽，而长州则从危境中重新崛起，幕府的垮台只是时间问题。然而，为了尊皇攘夷事业殚精竭虑的高杉晋作却无法亲眼看到维新到来的那天了。10月20日，他因病魔缠身而离开第一线，到下关郊外的樱山建造了一座名为“东行庵”的小屋进行修养。在这里，不仅有曾经与他并肩作战的奇兵队阵亡将士的招魂场，还是昔日恩师吉田松阴生后的埋骨之地，晋作选择将这里作为人生的最后一站。庆应三年四月十四日（1867年5月17日），正是樱山上的樱花凋零的时节，高杉晋作走完了他29岁的短暂人生。昔日松下村塾的三秀才都在不满30岁时死去。
高杉晋作去世不到一年，明治天皇颁布了王政复古大号令。随后萨长联军进军京都，爆发伏见、鸟羽之战，新政府军以摧枯拉朽之势扫荡了旧幕府军。1868年5月3日，正是高杉晋作周年祭日将近之时，江户实现无血开城，延续了近700年的幕府时代走向终结。在新生的明治时代，同样从松下村塾走出的木户孝允、伊藤博文、山县有朋等长州人将带着晋作等人的维新之志，继续活跃在历史舞台之上。
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