霍利菲尔德是一位技术相当出众，而且体力充沛，抗打击能力强，比赛过程冷静而且狡猾的黑人拳王，也是拳击历史上第一位三冠王，同时也是拳击界次中量级唯一一位统一了三大组织头衔的拳击手。
在九十年代，霍利菲尔德几乎和拳击界所有的高手打过比赛，其中与泰森有两场，刘易斯两场，迪克肯鲍三场，还有对战福尔曼，霍姆斯等人的比赛。在1996年和1997年，霍利菲尔德和拳王泰森有过经典的两场比赛，在第一次交战中，霍利菲尔德在第11回合中以技术性击倒赢了比赛，在第二番比赛中，因为霍利菲尔德油腻腻的打法让泰森极为生气，然后就发生了后来爆炸性新闻——泰森咬耳朵事件。所以很多人的出了一个结论——泰森永远打不过霍利菲尔德！
霍利菲尔德和泰森的比赛结果在这二十年一直是讨论话题，很多人觉得霍利菲尔德在比赛智商上面的确是碾压泰森的，他已经把泰森看穿了，作为“擂台魔术师”，霍利菲尔德靠的一半是技术，一半是智商，要知道霍利菲尔德有两个著名的陪练——大卫图阿和加里贝尔，而这两位选手可以说就是低配的泰森，比赛打发如出一辙，霍利菲尔德天天和他们对练，所以对泰森这种打法也是轻车熟路。
霍利菲尔德曾经还击败过著名拳击选手雷默瑟，而这位选手可以说也是泰森的翻版，曾经被认为是90年代最恐怖的重炮拳手，但是依然输给了霍利菲尔德。霍利菲尔德和各式各样的选手都打过比赛，他知道用什么方法应对什么样的选手，相比较而言，泰森除了优越的身体优势，似乎真的没有什么优势可言了。
但是另说，泰森的颠峰时期是1986-1996，尤其是1986-1991年，真的是人挡杀人佛挡杀佛，在1996年对战霍利菲尔德的时候虽然霍大爷的手法确实不光彩，但确实有效克制了泰森。
颠峰时期的泰森对拳击界的影响是巨大的，无数优秀的选手都选择了另谋出路，因为泰森这座大山实在是难以翻越，很多与泰森打法相似的拳击手在泰森的光辉下也显得那么暗淡，最终无情的被遗忘在历史尘埃之中。
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