作为英格兰的铁血中卫，特里被公认为是英格兰足坛近二十年来第一中卫。特里作为中后卫有着非常出色的防守能力。让对手感到头疼的是，作为一个世界顶级中卫，特里在每场比赛中都会有球必争。永不放弃的比赛态度，赢得了很多球迷和对手的尊敬。如果不是臭名昭彰的友妻门，特里在球迷心中的形象，一直是非常完美好男人的形象。
特里，14岁的时候就加入了切尔西青训营。1998年，18岁的特里得到了代表切尔西一线队出场的机会。在英联赛杯上，切尔西与阿斯顿维拉的比赛中，特里迎来了自己在切尔西一队的处子秀。当时的切尔西，在英超还不算上是顶级强队。真正让切尔西步入世界顶级豪门行列，应该是俄罗斯巨头阿布入主切尔西之后，为俱乐部注入数以万计的转会费。这才让切尔西慢慢跻身世界豪门的行列。
面对强援的不断引入，特里还是凭借着自己努力和实力，站稳了脚跟。蓝军当时的精神领袖是法国传奇巨星德塞利。因此，德塞利存在让特里只能暂时充当切尔西二当家的角色。2004年，德塞利退役之后，作为特里的恩师穆里尼奥，立马将特里提拔为蓝军的队长。对于特里来说，职业生涯第一个高峰，也就是在04-05赛季。当时的特里在出色完成本职防守任务的同时，还打入8个进球。那个赛季，特里荣获了自己职业生涯最重要的一项荣誉。英超最佳球员是对特里那个赛季最好的肯定。在切尔西效力这十几年的时间里，特里帮助球队拿到了英超联赛冠军等诸多俱乐部荣誉。在三狮军团，特里从参加04年欧洲杯后，几乎参加了英格兰队所有大赛。尽管外强中干的英格兰大赛成绩不佳，但是特里靠着出色的表现，被球迷认为英格兰队中定海神针。
特里职业生涯唯一的污点就是睡了自己队友布里奇的女友，并且还导致其做了人流手术。这件事一经曝光，便引起了英格兰球迷和媒体的口诛笔伐，当时的特里正处于南非世界杯的备战期，为了消除影响，英格兰宣布解除特里队长的职务。自此之后，特里便对国家队心灰意冷，2013年特里宣布退出国家队，蓝军铁卫传奇就此告一段落。
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