Masamune酯化反应

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图片来源：化学空间

在亲硫性金属盐（如汞盐，银盐或铜盐）催化下，苄基或叔丁基硫酯和醇反应生成酯的反应，被称为Masamune酯化反应。常见的亲硫金属盐：汞盐 (如三氟乙酸汞和三氟甲磺酸汞)、银盐 (如三氟乙酸银)、铜盐 (如三氟甲磺酸铜)或亚铜盐(如三氟乙酸亚铜或三氟甲磺酸亚铜）。常用溶剂：乙腈，苯，二氯甲烷等。此反应，条件温和通常在室温下就能进行，具有优良的产率与良好的底物适用范围。目前该反应已经广泛应用于合成各类生物活性天然产物，如cytochalasin A的全合成【 J. Am. Chem. Soc.1977, 99, 6756】，aplysiatoxin（海兔毒素）的全合成【 J. Am. Chem. Soc.1987, 109, 6205】和chlorothricolide的全合成【 J. Org. Chem.1986, 51, 635】。

反应机理

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反应实例

【J. Med. Chem.2001, 44, 3216-3222】

【Org. Lett., 2011, 13, 4406-4409】

【Org. Lett.2014, 16, 1578−1581】

【Tetrahedron Letters,2015, 56, 1356–1359】

相关文献

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参考资料

一、化学空间：https://cn.chem-station.com/reactions/2020/10/masamune-%E5%8F%8D%E5%BA%94.html

二、 A. Parenty, X. Moreau, G. Niel, J.-M. Campagne, Chem. Rev.2013, 113, 1, PR1. doi: 10.1021/cr300129n .