江西
1938年12月18日上午，重庆珊瑚坝机场，一辆汽车停在候机区外。陈璧君先下车，手里只带着一个小皮箱。她没有公开送行者，也没有特殊仪仗，甚至要设法避开熟人。这场看似普通的乘机，实际上牵动着国民党最高层一桩危险的秘密。
汪精卫并不是突然决定出走。抗战全面爆发后，他不断散布“战争难以取胜”的论调，主张同日本谈判。与蒋介石长期的权力冲突，也使他逐渐相信，留在重庆只能处于受压制的位置。于是，他把同日本妥协，看成重新取得政治主动的机会。
1938年夏天，汪精卫先让亲信秘密前往东京试探。武汉失守后，日本方面加快了拉拢汪派的步伐。11月中旬，双方在上海秘密商谈，并形成了关于“和平运动”的文件。日方要求汪精卫尽快离开重庆，以便配合日本公布对华政策。
这件事不能公开讨论，只能在极少数亲信之间谋划。梅思平、周佛海、陈璧君等人反复商量路线，既要避开重庆方面的监视，又要确保抵达日方控制的地区。直飞香港风险太大，他们把目光转向昆明，再经河内前往香港。
云南省主席龙云，成了这条路线上的关键人物。当时，蒋介石为加强中央控制，调动云南部队参加抗战，龙云与重庆方面的隔阂因此加深。陈璧君曾数次到昆明活动，试探龙云态度。龙云表示，汪精卫若到昆明，可以负责接待，甚至愿意为其安排出境。
不过，龙云并没有完全把自己押在汪精卫身上。他明白，秘密帮助一位中央高层人物离开重庆，一旦事情败露，责任极重。因此，汪精卫抵达昆明后，龙云故意安排公开欢迎。机场上挂出欢迎标语，地方官员列队迎接，场面声势很大。
这番安排让汪精卫十分恼火。他原本想悄悄经过昆明，越少人知道越安全。龙云却把事情摆到明面上，等于留下了许多见证者。有人认为，这既是地方礼节，也是在为龙云自己预留退路：将来重庆追究时，他可以声称这是正常接待，而不是秘密协助。
汪精卫的第一次出走计划，也因蒋介石提前返回重庆而推迟。原定12月8日离开，蒋介石却在12月7日回到重庆，并要求汪精卫参加会议。会上，蒋介石重申抗战方针，明确表示不能容忍另行谋和。汪精卫听出了其中的警告，只能暂时按兵不动。
他随后发出一封密电，借用女性称呼和婚嫁字眼传递消息，通知周佛海原定行动取消。电报送到后，周佛海明白，日方计划可能因此受到影响。对汪精卫而言，这不只是改期，更意味着重庆的监视已经变得严密，下一次机会必须更加突然。
12月18日，蒋介石在中央党部向青年中央委员讲话。汪精卫以准备外地演讲为理由不参加，陈璧君则先行赶到机场。偏偏空军负责人周至柔也准备乘机前往昆明。陈璧君只得装作身体不适，借故拖延登机，等周至柔先上飞机。
汪精卫赶到后，表现得异常镇定。他见到周至柔，还主动打招呼，把同机相遇说成巧合。军方人员并不知道他的真实计划，也没有理由当场阻拦一位国民党副总裁。飞机升空后，汪精卫夫妇暂时脱离了重庆的控制。
抵达昆明时，龙云安排的公开欢迎使汪精卫更加不安。他没有久留，连夜同龙云会面，说明自己准备前往河内，再同日本方面合作。龙云提出，希望日军能够在一年内撤出中国，汪精卫则表示愿意交涉。这样的承诺，在当时并无现实保障，却成了双方继续合作的口头条件。
12月19日，龙云以云南省方面名义安排飞机，汪精卫夫妇离开昆明，飞往河内。临行前，他还向重庆发电，声称因飞行时身体不适，准备在昆明停留一日，以此掩盖真正去向。此后，他沿着河内、香港方向继续行动，并彻底走上了同日本合作的道路。
这次出走能够成功，并非因为重庆方面毫无察觉，而是因为汪精卫利用了几层身份保护：副总裁的政治地位、战时高层出行的特殊程序，以及蒋介石恰好不在重庆的时间差。更重要的是，云南地方势力、汪派亲信和日本方面各有打算，短暂地形成了一个脆弱联盟。等到重庆方面真正掌握他的行踪时，汪精卫已经跨过了难以回头的界线。
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