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至少含有一个α-H的α-卤代酮在强碱和亲核试剂（醇，胺或水）存在下，通过形成环丙酮中间体进行骨架重排得到相应的酯，酰胺或羧酸的反应，称为 Favorskii重排反应 。此反应广泛用于合成大位阻的羧酸。α-卤代酮的卤素可以是氯，溴或碘，碱通常为醇钠（钾）或氢氧化物。非环状α-卤代酮和环状α-卤代酮都可以发生重排，环状底物生成少一个碳的环。
非环状底物的Favorskii重排：
环状底物的Favorskii重排：
此反应具有区域选择性和立体选择性。反应中环丙酮中间体裂解产生热力学更稳定的碳负离子决定不对称α-卤代酮的重排产物。除了α-卤代酮，其他α-取代酮（α-羟基，α-TsO基和α,β-环氧酮）在碱性条件下也可以发生此重排反应。 α,α’-二卤代酮作为底物，产物为α,β-不饱和羧酸衍生物，与之类似三卤代酮重排则生成α,β-不饱和-α-卤代酸。α-卤代酮亚胺也可以发生Favorskii重排，但其反应活性没有酮高。
反应特点 ：一、反应对底物的位阻和反应条件（碱，溶剂，温度）敏感；二、卤素相连的碳上烷基和芳基取代都可以增加反应速率；三、能发生重排的环状的α-卤代酮通常为6-10元环；四、β-卤代酮在碱和亲核试剂存在下通过环丁酮中间体也可以发生类似重排称为，homo-Favorskii重排；五、如果α-卤代酮不能进行烯醇化，有些情况下也可以重排，称为。
Arthur C. Cope最先发现此类反应。【 J. Am. Chem. Soc. 1951 , 73, 4702-4706 】
反应机理
反应历程经过以下四个步骤：1、脱α位质子进行烯醇化；2、烯醇化的α-卤代酮进行分子内的SN2反应得到环丙酮中间体；3、亲核试剂进攻环丙酮的羰基，并形成热力学更稳定的碳负离子；4、质子转移到碳负离子上得到产物。
反应实例
【 J. Am. Chem. Soc. 1950 , 72, 3655-3658】
【 J. Am. Chem.Soc. 1971, 93, 3208-3216 】
【 J. Am. Chem. Soc. 1992 , 114, 9673-9674】
【 J. Org. Chem. 1994 , 59, 6490-6492】
【 J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 , 479-481】
【 J. Org. Chem. 1999 , 64, 2667-2672】
【 Org. Lett. 2002 , 4, 3755-3758】
【 Org. Lett. 2005 , 7, 2563-2565】
【 Tetrahedron 2006 , 62, 1743-1748 】
参考资料：
一、 Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, LászlóKürti and Barbara Czakó, Favorskii and Homo-Favorskii Rearrangement , page 164-165.
二、J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Favorskii rearrangement ， page 239-241.
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