河北
纳米石墨烯由二维稠合的平面多环芳烃构成，因其高化学稳定性和热稳定性以及高效电荷传输，有望用于有机光电应用。然而，高度平面性，往往导致聚集和低溶解性。在纳米石墨烯外围引入螺旋烯单元，成为提高溶解性并赋予手性光学功能的有效策略。
近日，东京科学大学K. Tanaka团队在Nature Synthesis上发文，基于六苯并蔻的螺旋纳米石墨烯的对映选择性和非对映选择性合成，这些纳米石墨烯带有最多八个取向一致的螺旋烯单元，合成通过对映选择性[2+2+2]环加成，随后进行非对映选择性Scholl反应实现。
在合成过程中，系统改变芳基取代基，可获得一系列具有可调光物理和手性光学性质的多螺旋纳米石墨烯。一种带有六个外围螺旋烯单元的螺旋9-扶手椅型石墨烯纳米带也可通过该策略获得，还表现出了近红外发射、高荧光量子产率以及明显的手性光学响应。
这些成果表明，用于构建具有精确螺旋度控制的复杂手性纳米石墨烯的通用材料体系。
Enantio- and diastereoselective synthesis of multi-helical nanographenes.
对映选择性和非对映选择性合成多螺旋纳米石墨烯
图1. 对映、非对映选择性合成多螺旋纳米石墨烯
图2. 对映选择性[2+2+2]环加成/非对映选择性Scholl反应对映、非对映选择性合成含HBC的多螺旋纳米石墨烯
图3. 螺烯4b的消旋化和差向异构化
图4. 对映、非对映选择性合成多螺旋纳米石墨烯
图5. 产物的单晶结构
图6. 光物理性质及光学属性
科普解读：平面纳米石墨烯像一张薄饼，容易叠在一起，低溶解性。该项研究，在边缘装上多个螺旋“小楼梯”。难点是每个楼梯的旋向必须一致，否则左右手性互相抵消。先用炔烃搭好骨架，再用镍或铑催化剂让分子“扣环”，最后用Scholl反应把芳环缝合，一次长出多个同向螺旋。这样得到的材料，从蓝光到近红外都能发光，还能发出圆偏振光。可用于手性显示、光电器件、生物成像和手性石墨烯纳米带。
来源：今日新材料
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