广东
结构式：
英文名字：Diphenylacetyl chloride
分子式：C4H11ClO
分子量：230.69
CAS号：1871-76-7
缩写：DPAC
是否商业化试剂：是。
物理性质：白色固体，mp 47.9℃，bp 305.4℃，p1.11 g/cm3。不溶于水，溶于苯、四氢呋喃、乙醇等有机溶剂。
使用注意：通风橱中操作，密封保存，注意防潮。
二苯基乙酰氨具有的基本性质，可与醇、胺等生成相应的酯[1]、酰胺[2]。该试剂可用于制备二苯基乙烯酮[3]，进而可以构建更复杂的分子结构[3~8]。
在三乙胺的作用下，二苯基乙酰氯于 0°C即可消除一分子氯化氢，生成二苯基乙烯酮[3]。
4]。
二苯基乙烯酮在常温下是不稳定的。在碱性条件下，二苯基乙酰氧生成烯酮后可原位继续进行其它反应，““捕获”烯酮中间体。目前报道的两种方法，分别是利用[2+2]环加成反应[5]和[6]来“捕获”活泼的烯酮中间体。
在三乙胺的作用下，二苯基乙酰氯生成二苯基乙烯酮后，在低温下(-78°C)加入环已烯和路易斯酸乙基氧化铝，然后在室温下反应1.5h 即可得到环加成产物[5]。
也可利用[2+2]环加成一步合成β-内酰胺。该方法以亚胺为底物，在三乙胺的作用下，与二苯基乙酰氯于甲苯中回流即可得到目标产物。该反应的区域选择性很好[6]。
当利用Wittig反应来捕获烯酮中间体时，直接将二苯基乙酰氯滴入Wittig试剂和三乙胺的二氯甲烷溶液中，即可生成联烯化合物[7]。在该方法的基础上，联烯化合物可用于合成多取代呋喃[8,9]。
在铱催化剂的作用下，以二环已基(邻甲苯基)膦为配体，二苯基乙酰氯与环己基乙炔在甲苯中加热可得到烯基氯衍生物。这种结构为进一步官能化提供了条件[10]。
参考文献：
[1] Arduini, A.; Ciesa, F.; Fragassi, M.; et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 278.
[2] Arduini, A.; Bussolati, R; Credi, A.; et al. Chem. Eur. J. 2009,15,3230.
[3] Goll, J. M.; Fillion, E. Organometallics 2008,27, 3622
[4] Taggi, A. E.; Hafcz, A. M.; Wack, H.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626.
[5] Rasik,C.M.; Brown,M.K. J, Am, Chem.Soc. 2013, 135,1673.
[6] Sidhouma,D.A.; Benhaoua,H. Synrh. Commun. 1997, 27,1519.
[7] Petasis,N.A.; Teets,K.A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114,10328.
[8] Dudnik,A.S.; Sromek, A.W; Rubina, M.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1440.
[9] Dudnik,A.S.; Gevorgyan, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2007,46,5195.
[10] lwai, T.; Fujihara, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012,134,1268.
[张皓，付华*，清华大学化学系;FH]
资料整理自：清华大学胡跃飞老师主编 《现代有机合成试剂》，有删改，仅供学习交流使用，如有侵权，请联系删除！
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