上海
在二锡烷存在下，Pd-催化链接的双芳基卤代烷进行分子内的双芳基偶联关环的反应，称为 Stille-Kelly偶联反应 。
C. Eaborn等人在1976年，发现芳基卤代物和 二锡烷(R3SnSnR3)在钯催化下可以制备得到芳基锡烷(ArSnR3)。十年后J.K. Stille报道了在钯催化下ArOTf也可以发生类似反应制备得到芳基三烷基锡烷。芳基锡烷是一种非常重要的中间体，其可以在钯催化下和芳基卤代物进行制备联芳基化合物。在上述发现的基础上，T.R. Kelly团队在上世纪90年代，报道了钯催化的分子内的串联芳基锡烷化/芳基卤代物偶联反应制备得到了二 氢菲类化合物。
芳基碘代物，溴代物和三氟甲磺酸酯都可发生此反应，但是芳基氯代物活性太低，不能进行。通常新形成的环为五元环或六元环，更大的环也有报道。M. Shibasaki和M. Mori对此反应进行了改进，利用Bu3Sn-SiMe3作为锡源，可以用于分子内的芳基卤代物和三氟甲磺酸烯基酯进关环。
反应机理
反应实例
【J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11999, 1505-1510】
【Org. Lett. 2002, 4, 2201-2203】
【Heterocycles1993, 36, 2597-2600】
【Heterocycles2001, 54, 259-274】
相关文献
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4. Fukuyama, Y.; Yaso, H.; Nakamura, K.; Kodama, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40,105-108.
5. Iwaki, T.; Yasuhara, A.; Sakamoto, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999,1505-1510.
6. Yue, W. S.; Li, J. J. Org. Lett. 2002, 4, 2201-2203.
7. Olivera, R.; SanMartin, R.; Tellitu, I.; Dominguez, E. Tetrahedron 2002, 58,3021-3037.
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参考资料
一、Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and BarbaraCzakó, Stille-Kelly reaction, page 440-441.
二、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Stille-Kelly reaction，page 586.
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