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概述:
单线态氧等相关理论概念不再表述,感兴趣的可以看福山机理B034的内容。
本题和B034最大的不同在与第二步引入三苯基膦,三苯基膦不单单是碱,更有超强的亲核性,三苯基膦氧化成三苯基氧膦的过程会放出大量能量,是自驱的过程。
反应过程:
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机理解读:
①光照条件下,三线态氧被激发,电子自旋方向改变,转化为单线态氧;
②单线态氧是亲电氧化剂,作为亲双烯体与底物发生D-A反应,生成过氧桥环化合物;
③三苯基膦作为亲核试剂,进攻过氧中的一个氧原子,电子重排,过氧键被断开;
④然后发生一个SN2'反应,烷氧负离子进攻离去基团的γ位,脱除三苯基氧膦,得到产物。
学习机理不能认死理,要明白一些事:
1. 福山机理A001-A078(A部分)解读汇编见:
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5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义
6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。
7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西
以上
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