Ac4ManNAz，叠氮修饰甘露糖的生物正交反应机制

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产品名称：Ac4ManNAz，叠氮修饰甘露糖的生物正交反应机制
1. 化学结构与分子特性
结构组成：
核心骨架：D-甘露糖的环状结构，C2位被叠氮乙酰基（-NHCOCH₂N₃）修饰，C1、C3、C4、C6位的羟基经乙酰化保护（形成四乙酰酯），分子式为C₁₆H₂₂N₄O₁₀，分子量430.37。
功能基团：叠氮基团（-N₃）赋予生物正交反应活性，乙酰基增强脂溶性和膜通透性，确保细胞摄取后经酯酶水解释放活性ManNAz，参与唾液酸合成途径。
物理性质：
白色至浅黄色固体，可溶于DMSO、DMF等有机溶剂，微溶于水。
需避光、干燥、-20℃以下保存，避免叠氮基分解或乙酰基水解。
2. 生物正交反应机制
点击化学应用：
叠氮基团与炔基/环炔烃（如DBCO、BCN）发生高效、特异性的无铜点击反应（SPAAC）或铜催化环加成，实现荧光标记（如DBCO-Cy5）、生物素偶联或药物递送。
示例：通过DBCO-Cy5标记细胞表面叠氮唾液酸，实现活细胞成像；或连接靶向分子（如抗体）实现精准药物递送。
代谢整合路径：
细胞摄取后，乙酰基被胞内酯酶水解，释放活性ManNAz，经差向异构、磷酸化等步骤转化为叠氮唾液酸（SiaNAz），整合至糖蛋白/糖脂的糖链末端，实现非天然糖标记。
3. 生物医学应用
糖基化研究：
追踪细胞表面糖蛋白的动态合成与周转，如免疫细胞活化时唾液酸糖蛋白的表达变化，或肿瘤细胞特异性糖蛋白（如STn抗原）的识别。
通过质谱分析鉴定标记糖蛋白，揭示疾病相关糖基化模式（如肿瘤转移、神经退行性疾病）。
药物递送与成像：
构建靶向载体：结合脂质体、纳米颗粒或抗体-DBCO偶联物，实现肿瘤、炎症部位的精准药物递送，降低系统毒性。
活体成像：小鼠注射后，用近红外探针（如DBCO-Cy7）追踪干细胞归巢或肿瘤转移。
疾病机制探索：
研究糖基化在细胞迁移、免疫识别（如T细胞激活）、病毒感染（如流感病毒入侵）中的作用。
疫苗开发：标记病毒糖蛋白，优化抗原呈递效率。

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