BOC-PEG2K-acid的化学结构与反应特性解析

一、基本信息
中文名称：叔丁氧羰基聚乙二醇羧基
英文名称：BOC-PEG2K-Acid
分子量：约 2000 Da（PEG链部分）
分子结构：
一端为羧基（–COOH），用于酰胺化或酯化反应；
另一端为氨基保护基（BOC, –N–(tBu)–CO–）保护的氨基，可通过酸性条件脱保护得到自由胺；
中间为线性PEG链（–CH₂CH₂O–）ₙ，提供水溶性和柔性。

二、化学结构特征
PEG链段
高度亲水、柔性链段，可增加分子的溶解性与生物相容性；
PEG长度（2 kDa）适中，易于在药物或生物分子修饰中保持水溶性同时不显著影响分子活性。
末端羧基（–COOH）
活性端，可与胺基形成酰胺键，或与醇类生成酯；
可通过EDC/NHS活化后偶联蛋白、肽或药物分子。
BOC保护氨基（–N–(tBu)–CO–）
稳定于中性和弱碱条件，避免在偶联反应中被非特异性修饰；
可在酸性条件（如TFA溶液）下脱保护得到自由氨基，用于后续功能化。
三、化学反应特性
羧基活化反应
可通过EDC/NHS、DCC等试剂活化后与胺基偶联，形成稳定的酰胺键：
R–COOH+NH₂–R’→R–CONH–R’\text{R–COOH + NH₂–R' → R–CONH–R'}R–COOH+NH₂–R’→R–CONH–R’
BOC脱保护
通常使用三氟乙酸（TFA）在室温下脱去BOC保护基，得到自由氨基用于后续反应：
R–NH–CO–tBu+TFA→R–NH₂+CO₂+tBuOH\text{R–NH–CO–tBu + TFA → R–NH₂ + CO₂ + tBuOH}R–NH–CO–tBu+TFA→R–NH₂+CO₂+tBuOH
酯化反应
羧基端也可与醇类在酸催化或DCC/NHS条件下形成酯，用于小分子偶联或纳米材料修饰。
用途：科研
状态：固体/粉末/溶液
保存：冷藏
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