DOPE-NHS（CAS号：1010188-79-0）的结构组成与化学特征深入解析

中文名称：NHS活化二油酰磷脂酰乙醇胺
英文全称：1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-hydroxysuccinimide ester
简称：DOPE-NHS
结构式：

一、基本概述
DOPE-NHS 是一种脂质修饰试剂，由天然磷脂二油酰磷脂酰乙醇胺（DOPE）衍生而来，其乙醇胺端基被NHS（N-羟基琥珀酰亚胺）活化，形成具有高反应活性的酰基活性酯结构。该活性酯可与伯胺（–NH₂）基团在温和条件下高效反应，生成稳定的酰胺键。因此，DOPE-NHS常用于脂质体表面修饰、生物偶联、药物递送系统构建以及靶向纳米载体的功能化改性。
二、理化性质
CAS号：1010188-79-0
分子式：C₄₁H₇₅NO₁₀P
分子量：约 790.99 g/mol
外观：类白色或浅黄色蜡状固体
溶解性：可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醇、甲醇、DMSO、DMF等有机溶剂，不溶于水
储存条件：
–20°C 避光、干燥保存；
建议在氩气或氮气保护下储存，避免与空气或水分接触；
溶液需新鲜配制使用，以防止NHS酯水解。

三、结构组成与化学特征
DOPE骨架（1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine）
属于磷脂类分子，具有两条油酸烷基链（C18:1），赋予良好的膜流动性和脂质体形成能力；
乙醇胺端基在被活化后可用于化学偶联，是生物膜修饰的重要支撑结构。
NHS活性酯基团
通过活化羧基生成的NHS酯较易与伯胺发生亲核取代反应，形成酰胺键；
在pH 7.2–8.5的缓冲体系（如PBS或HEPES）中反应最为高效；
反应速率快、选择性强，可在温和条件下进行，不破坏生物分子活性。
反应机理
NHS酯 + R–NH₂ → 酰胺键（R–CO–NH–R’） + NHS
此反应常用于偶联蛋白、肽、抗体、聚合物或小分子药物至脂质表面。
用途：科研
状态：固体/粉末/溶液
保存：冷藏
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同系列：
FAPI-74，2374782-76-8，
DOTA-NHS ester（CAS号：170908-81-3，四氮杂环-活性酯）
BB1-CONH-PEG3-Biotin（CAS号：2133411-66-0）
Gly-Gly-Gly-PEG4-N3，3070260-22-6
TAMRA-PSMA
iFluor 820 Succinimidyl Ester
SiR-PEG2-C4-Hydroxyls
硅基罗丹明-二聚乙二醇-C4-羟基
2128735-24-8（Mal-SS-COOH）