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吴镇宇多次与金像奖最佳男主角殊荣擦肩而过，其背后的缘由错综复杂，绝非一句“演技不佳”所能简单概括。
业内人士普遍认为，吴镇宇性格颇为“狂放”，甚至有些孤傲，同行对他的评价是“难以相处”。在注重人脉资源的金像奖评选机制中，如此性格特质使他极易处于不利地位。此外，他曾公然表达对奖项结果的不满，这种直抒胸臆的态度或许会在一定程度上影响评委对他的观感。
回溯香港电影的黄金时代，吴镇宇的咖位长期处于T1梯队之后。他鲜少有机会在顶级制作影片中担纲绝对主角，更多时候是以令人惊艳的配角形象出现在大众视野，或是参与群戏演出（如《古惑仔》《无间道2》）。由于缺乏高曝光率的一线资源，他在竞争奖项时的根基显得相对薄弱。
吴镇宇擅长饰演神经质、反派等边缘化角色，其表演风格强烈且极具个人特色。这种“剑走偏锋”的表演路线虽具有极高的辨识度，但相较于诠释普通人的细腻演技，或是塑造主流英雄角色，可能较难获得评委们的广泛认可与青睐。
金像奖的评选向来被指存在受人缘、裙带关系以及论资排辈等因素影响的情况。当参赛作品在水准上相差无几时，那些人缘佳、资历深厚的演员往往更具优势。特别是在香港电影整体走向式微之后，该奖项所蕴含的“敬老”与“补偿”意味愈发显著。
吴镇宇的巅峰之作《无间道2》问世之时，遭遇了实力强劲的竞争对手——凭借《大只佬》参选的刘德华。在此之后，香港电影行业逐渐衰落，为了维持生计，吴镇宇出演了大量质量良莠不齐的作品。尽管他个人的表演始终保持着较高水准，然而整体作品口碑欠佳，这无疑对他在奖项竞争中的优势造成了拖累。
吴镇宇的演艺境遇，在某种程度上彰显了个人艺术特质与特定奖项游戏规则之间的一种错位。事实上，他的艺术价值早已无需一座奖杯来佐证。
那些凝固在胶片之上的经典角色，以及他对表演矢志不渝的专注与那份傲然宣言——“演过烂片，没演过烂角色”，已然是对其演员生涯至善至美的嘉奖。
那座他始终未能揽入怀中的奖杯，反倒成为香港电影江湖中一则意味深长的注脚，娓娓道来一段关于才华、个性与人情世故的复杂故事。
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