天津
被称为“三百年帮会”第一人的杜月笙，做过绑架暗杀，开烟土行开赌场，欺行霸市的恶事做得不少，他虽生得文质彬彬，高瘦孱弱的模样，但那时候的旧上海，没人敢在他的慈眉善目之下撒野。
杜月笙刚进黑帮的时候，和其他的青帮兄弟一样爱穿着短打；和黄金荣、张啸林建立了三巨头之后，又开始用钻戒名表之类的奢侈品装饰自己；后来他的夫人姚玉兰道：“上流社会的人是不屑于戴这些东西的。”杜月笙终究还是将这些东西卸了下来，穿上了一身素布长衫。甚至在死前，他都对自己的儿子交代，给他穿上一件长衫即可。
杜月笙即便在大夏天都要穿着长衫，且每一粒扣子都要扣好，所有门徒都不允许衣冠不整。很多人都说杜月笙为了附庸风雅，夏天穿着长衫将自己地痞流氓时期的纹身给遮住。其实，仅仅从长衫一事，我们可以看出杜月笙的人生态度。
长衫不似西服，男人穿上之后行动并不便利，也迈不开大步子。看起来守规矩、斯文、有礼节，在那个时代便是文人的象征。这不仅让文化人和流氓地痞区别开来，也和种地干苦力的劳动者区分开来。
杜月笙出身贫寒，到了夏天玩伴们大多衣不蔽体，只有杜月笙一定要保证衣服整洁干净。后来到了上海，来到了黄公馆，杜月笙依旧保留着这种习惯。
这种对细节的较真，是杜月笙自律自强的象征，他需要别人的尊重，首先就要尊重自己，不让自己堕落。
文化人，就是杜月笙想要向外人展示的一面。
杜月笙文化程度到底有多高，反正刚刚开始，他确实大字不识一个，后来为了结交文人雅士，他逼迫自己学字，以听评书看戏剧的方式学习历史，坚持看报了解时事。
另外，无论杜月笙多忙，他每天都要抽出时间来练字作画。
杜月笙在书画上并没有多大的天赋，贵在天天苦练，有人说他附庸风雅，当风雅成为每天生活的一部分，其实就谈不上“附庸”了。
杜月笙不仅仅对于自己的外貌着装严格要求，也希望内外兼修，他做不到出口成章，就尽量少说话。就是这样，几十年如一日，杜月笙从大字不识一个的小混混到能和章太炎聊上几句的杜先生。
章太炎是民国初年的学术界大拿，他涉猎广泛，治学严谨，著作颇丰，是个正经的文化人。然而文化人也有办不了的事儿，出了文化圈子，章太炎不过是一个穷酸书生，买账章太炎的人就不多了。有一次章太炎的侄子在上海法租界和因房产问题和人起了纠纷，对方势力很大，蛮不讲理，章太炎的侄子被逼的没有办法只能请名气颇大的叔叔出面调解。狂傲的章太炎满口答应，心说自己一出面，对方肯定会知难而退，却没想到亲自来了上海，对方根本不买他的账，章太炎是碰了一鼻子灰，好不尴尬。这时有人对章太炎说：“上海滩法租界的华人没有不给杜月笙面子的，你为何不去找找他？”章太炎心说自己和杜月生素不相识，对方肯出面帮忙么？但骑虎难下，揽了这档子事儿，又不能打退堂鼓。于是章太炎写信给杜月笙，请求杜月生帮忙解决此事。
对于此事，章太炎本人是不抱有多大期望的，只是尽人事听天命。却没想到杜月笙接到了章太炎的书信，感到十分惊喜。他没想到像章太炎这样的学问大家也知道自己的名字。于是亲自出面，动用关系妥善解决了这一纠纷。办完了这事儿，杜月笙还亲自跑到苏州拜访章太炎，告知事情已经圆满解决，并感谢章太炎看得起自己。二人交谈甚欢，临别时，杜月笙偷偷的一张支票压在了茶杯下面，当作见面礼赠与章太炎。
章太炎这时候正是不如意的时候，兵荒马乱的时候文章著作并不值钱，搞学问的也离不开柴米油盐，杜月笙这笔资金来得好似雪中送炭，正是时候。从此章太炎就和杜月笙攀上了交情，两家人也有了往来。
杜月笙为何对章太炎高看一眼？
很多人可能不解，杜月笙为何如此高看章太炎，帮了忙后还亲自上门道谢，感谢对方看得起自己。这其实和杜月笙的出身有关。
杜月笙之自幼父母双亡，先后由继母和舅舅抚养长大。到了十四岁，就托关系进入了青帮，到黄金荣的公馆做小跟班。后来因为他机灵能干，逐步的成长为上海滩一手遮天的头面人物。可当杜月笙步入上流社会，他发现很多人私下仍然看不起自己这样的土包子。杜月笙深知自己的短板，十四岁就给人当跟班的杜月笙缺少的是文化底蕴。一个人越缺少什么，他就越在意什么。所以金钱、权利、地位他都有了，他缺少的就是人们对他的认可，一些艺术大家对他的认可。他希望人们叫他杜先生，而不是杜老大，他也渴望人们是从打心底尊敬自己，而不是表面。
所以当杜月笙接到章太炎的书信时，是十分欣喜的。帮忙后反而上门道谢，这事也就不难理解了。
章太炎和杜月笙的交情和杜月笙名字的由来
杜月笙和章太炎攀上交情后，机敏的杜月笙发现章太炎的生活并不如意。于是杜月笙总是找机会给章太炎送这送那，借此接济经济上不太宽裕的章太炎。而章太炎也投桃报李，给杜月笙在形象和学问上“包装”，将杜月笙打造成“文化人”。一次两人闲聊，谈到了杜月笙的名字。章太炎随口问道：“你起名月生两个字有什么特殊的含义么？。”杜月笙回答说：“出生时正值十五月圆，因此起名月生”章太炎思考了一下，说你这名字虽好，但太缺少内涵，又少了几分儒雅。不如改名“杜镛”，字“月笙”，这名字出自《周礼》：东方之乐谓笙，笙者生也；西方之乐为镛，镛者功也。故取名为镛，字月笙。改字不改音，你也不别扭。杜月笙虽然似懂非懂，但心知章太炎一定是为了自己好。于是满口答应，起身鞠躬行礼。从此改“月生”为“月笙”。
