L-半乳糖(L-Galactose)是一种天然存在的六碳单糖,属于半乳糖的L型立体异构体,其分子式为C₆H₁₂O₆,分子量为180.1559
一、化学特性
- 结构:L-半乳糖与D-半乳糖互为对映异构体,二者在生物体内的功能和代谢路径存在差异。其化学结构与D-葡萄糖相似,但某些碳原子的立体化学配置不同。
- 稳定性:常温常压下性质稳定,但需避免与氧化物接触。
结构式:
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cas:15572-79-9,L-Galactose,L-(-)-半乳糖
二、生物功能
- 维生素C合成:L-半乳糖是植物中维生素C(抗坏血酸)生物合成的关键前体。在Smirnoff-Wheeler途径中,GDP-L-半乳糖通过VTC2基因编码的磷酸化酶转化为L-半乳糖-1-磷酸,进而生成抗坏血酸。这一途径从葡萄糖到抗坏血酸的十步酶促反应已被完全解析。
- 糖蛋白与糖脂合成:L-半乳糖作为糖基供体,参与糖蛋白和糖脂的合成,这些糖缀合物在细胞识别、信号传导和免疫响应中发挥重要作用。
- 能量代谢:L-半乳糖可被代谢为能量,参与细胞的代谢过程。
- 细胞壁合成:在植物中,L-半乳糖是细胞壁多糖和寡糖中L-半乳糖基残基的生物合成前体。
三、制备方法
- 化学合成:L型糖类前体进行结构修饰(如异构化、还原等)制备L-半乳糖。例如,L-半乳糖可通过碱性条件下的酮-醛异构化反应由L-山梨糖制备。
- 生物转化:利用微生物或酶的特异性催化作用,将天然糖类转化为L-半乳糖。例如,某些微生物(如假单胞菌、曲霉)在代谢过程中可利用L型糖类合成L-半乳糖。
- 基因工程:通过基因工程改造微生物,使其能够从头合成L-半乳糖或提高L-半乳糖的产量。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体!
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