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导读
《化学》（Chem）近日在线发表武汉大学高等研究院沈晓教授的最新研究成果。论文题为《氟烷基酰基硅烷作为卡拜阳离子等价体模块化合成氟烷基取代环丙烯》（“Modular synthesis of fluoroalkyl-substituted cyclopropenes with fluoroalkylacylsilanes as carbynyl cation equivalents.”）。武汉大学为第一署名单位和通讯作者单位，高等研究院博士后周刚为第一作者，武汉大学沈晓教授为通讯作者。
环丙烯作为最小的不饱和碳环化合物，在有机合成中具有广泛的应用。虽然二氟甲基取代的环丙烯这类独特的母核结构同时兼具环丙烯张力和CF₂H生物电子等排体的特性（可模拟药物设计中的羟基、巯基和氨基），但是至今缺乏普适性的合成方法。武汉大学沈晓课题组报道了一种模块化合成氟烷基取代环丙烯（包括二氟甲基化衍生物）的新策略：通过利用氟烷基酰基硅烷作为卡拜阳离子等价体，借助硅氧基团的离去能力，实现与炔烃的一锅法光催化[2+1]环化及酸催化C-O键官能团化反应。该反应条件温和、底物范围广，可高效制备多种氟烷基取代的环丙烯基醚、芳烃、烷烃、硫醚、胺类及叠氮化合物。
在该工作中，沈晓团队报道了氟烷基酰基硅烷作为卡拜阳离子等价体的应用，实现了氟烷基取代环丙烯的模块化合成，通过一个反应构建了三个新的共价键。该反应的成功关键在于将连续光催化和酸催化整合于一个反应体系中——光催化促进卡宾与炔烃的[2+1]环加成反应，而酸催化通过环丙烯中间体实现C-O键官能团化。利用该策略，作者成功合成了结构多样的氟烷基化环丙烯基醚、芳烃、烷烃、硫醚、胺类及叠氮化物。这些反应不仅能高效制备简单的环丙烯衍生物，而且为传统方法难以合成的复杂环丙烯化合物提供了新的制备途径。
该研究得到了国家重点研发计划、国家自然科学基金、深圳市科技计划项目、广东省基础与应用基础研究基金、中国博士后科学基金、武汉大学超算中心和武汉大学科研公共服务条件平台的支持。
论文链接：https://doi.org/10.1016/j.chempr.2025.102721.
来源：武汉大学
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