香港
虽然未有夺奖，但何启南不乏演出机会，先后参演《鬼马校园》、《鸡同鸭讲》及《猛鬼佛跳牆》等电影，没料之后发展不似预期，突然经历四、五个月无工开，令他决心赴英国修读电影文凭课程为自己铺后路。
完成两年课程后，何启南回港投身幕后，先后曾任港台PA（助导）和电影助制（助理制片），参与过《烈火战车》和《97家有喜事》等大制作，但过程中，亦让他认清自己最大兴趣仍是演戏，后来在吴国敬介绍下加入了TVB，一做就做了快30年。
从大银幕转战公仔箱，何启南直言初时真的什麽也不懂，不懂电视台的三机拍摄和现场收音，对白背不熟又走错位等，因而经常撞板被人“啧”。问到为何不请教人，他抛下一句：“你叫人叫？他不害你已经很好。但好人也会有，但对方都要烦自己的，唯有边看边学。”
初入TVB人工不高：银行户口不够100
除了工作上的不适应，何启南指初加入TVB时人工也不多，月薪不足一万，扣除四千屋租和水电等日常开支后所剩无几 ，非常紧绌，最困难的时候，试过银行户口不够100元，无法在柜员机提款，只能向朋友借钱过度，“没办法，也要生活、吃饭，唯有向朋友借，到出粮的时候还，当时有麵包咬都好了。”
唔识“埋堆”影响工作机会
期间，何启南也曾兼职卖二手车和做保险帮补收入，但做过才发现自己不是这方面的料子，最后还是选择当演员。提到他曾说因为性格问题影响工作机会？何启南坦言其性格不主动又不懂“埋堆”，在这行一定蚀底，“公司那麽多人，我为什麽要给你做？（现在有没有改变？）我想有好一点点，有的同事真的很厉害，什麽人他走过去都能搞得掂，但我始终不是这类人，真的很难，而且我都快60岁了，还是自己舒服吧。”
曾向潘嘉德“捞”
何启南很感激前TVB监制潘嘉德和戚其义，有段时间工作不多，何启南试过鼓励勇气打电话向潘嘉德“捞”（争取工作机会），对方一听到就帮手，安排他入《岁月风云》剧组，虽然戏份不多，但有得去北京外景，而且不辛苦又有“骚”，至今仍心存感激。
获戚其义照顾 拍《心战》操肌操出事
而戚其义可说是何启南在TVB的“伯乐”之一。他表示，二人因志趣相投，戚其义一直很照顾他，让他参演了《先生贵性》、《创世纪》等多部剧集 。
在拍摄《心战》时，戚其义要求他操练腹肌，因为角色造型只穿一件皮褛，面需赤裸上身 ，当时何启南刚去完内蒙古旅行，吃胖了不少，为此积极健身，尤其要练出腹肌，但期间却不幸弄伤腰部，一度要躺在床榻上，“当时整个人站不起来，要趴著爬到床边，当时连尿壶都买了，真的想哭，心想会不会一辈子都是这样子，很害怕。”最后何启南休息了几个星期才康复，期间撑著拐杖去做电疗，咳嗽又痛，这段经历令他苦不堪言 。
之后有次拍阿戚的戏《血荐轩辕》，何启南也很深刻，“我们去承德的避暑山庄取景拍摄，我和徐荣每天都骑著马打打杀杀，而且不仅要戴上头套和穿上黑色斗篷，还要背著一个袋和幪面，我们经常说笑连样都不见，为什麽叫我们去演。加上当地天气炎热，我们每天拍完都全身湿透，就连背著的袋子也湿。”
此外，有场骑马戏，何启南又遇上马匹“发软蹄”，如果坠马，一定会被几十隻马踩，就连现场的李家鼎都大叫出来：“死啦！”，幸好他及时拉着隻马，最后有惊无险。
效力TVB三十年 曾被挖角选择留低
明年便效力TVB的第30个年头，何启南从未离开过，他透露，当年王维基的HKTV曾向他招手，他也曾考虑，但对方开出的条件未及早期加盟的艺人丰厚，加上他当时想到：“那麽多人走了，不就有更多机会？”所以最终选择留下 。
不介意演反派 演《爱·回家》展示喜剧细胞
多年来，何启南演过无数反派角色，入型入格的表现让他在节目《Sunday 好戏王》中获颁“另类好戏王”——“反派王”。对于多年来经常被定型为反派，何启南不但不生厌，还豁达地表示可能因为自己“样衰衰”，所以安排他演这类角色，但他认为演反派反而有更大的发挥空间，可以演得更“癫”，不受框架束缚 ，“总之你给我演，我一定会想办法演的得好看为止，不会破坏，是会有贡献的。”
近年，何启南迎来“突破”，在《爱·回家之开心速递》中饰演贪钱又擦鞋仔的John，发挥喜剧细胞。他笑言自己其实是拍喜剧出身，初入行拍过《鸡同鸭讲》、《鬼马校园》，现在再演喜剧可谓“返璞归真” ，希望有机会演多点。
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