河南
高晓松的情感还真是很丰富啊，6月17日高晓松晒出了一张聚会大合照，配文很有深意，他写道：高中女友回国，相约去看老师。三十七年过去，弹指一挥间。
高晓松今年已经56岁了，没想到竟然与高中女友还保持着联系，两人还能一起相约与老师聚会，这关系还真是不错。
可见，两人分手后到现在也还是很好的朋友。照片中坐着的是高晓松的高中老师，站在他前面穿着蓝色裙子的是他的高中女友，旁边的另外两名女性也应该是同班同学。
不过，这三位女士看上去都十分显老，减肥成功的高晓松与她们比起来倒像是两代人。
但是高晓松的前女友五官还是很精致的，就是法令纹比较重，穿着上跟发型也比较显老。
高晓松还晒出了高中时与女友一起拍的合照，照片中的高晓松搂着女友的肩膀，那时候的他看上去身材很是瘦削，与现在相比真的差别挺大的，而且也十分青涩。
前女友比现在要漂亮许多，哪怕跟高晓松的其它前任相比，长相也非常优越。
可惜，两个人最终没有能够走到最后。
不少网友看到高晓松晒照，也纷纷发表了自己的感想：“第二张女友与老师是两代人”、“第一张女友与老师是一代人”、“这么年轻吗？高老师”！
“还否再续前缘？”、“高老师年轻时还挺帅”、“她是你的菜”！
高晓松作为音乐才子，感情生活自然很精彩。1999年高晓松曾在外经贸大学门口对法学院学生沈欢一见钟情，相识三天便求婚，四个月后正式步入婚姻殿堂。
可惜，年轻气盛的高晓松很快便移情别恋，结婚三年后就与沈欢离婚，转而追求歌手阿朵。据悉，当年沈欢在离婚时通过法律手段让高晓松“净身出户”。
高晓松与阿朵的恋情同样不欢而散，2002年，高晓松多次被拍到与阿朵亲密同行，甚至传出过秘密结婚的消息，而且高晓松还为了阿朵创作歌曲为她的事业助力。
但两人从未公开回应过恋爱传闻，这段绯闻也就无疾而终了。
与阿朵的恋情则充满争议。2002年，高晓松为阿朵创作歌曲并助力其事业，两人多次被拍到亲密同行，甚至传出秘婚传闻。阿朵曾在采访中坦言：“他帮我找到方向。”但这段关系最终因高晓松的“不婚主张”无疾而终。
2007年，高晓松在选秀节目中结识了年纪仅17岁的选手徐粲金（后改名夕又米），他将女方送往美国留学后秘密结婚，两人婚后育有一女。
但是这段年龄相差19年的婚姻仅仅维系了七年，2013年高晓松以两人生活方式有分歧为理由提出离婚，徐粲金在长文中表示，高晓松在这段关系中不快乐，离婚后徐粲金与高晓松共同抚养女儿，目前，她已经再婚生子过得很幸福。
从闪婚闪离到忘年恋，高晓松的感情轨迹始终与“才子风流”标签相伴。如今，高晓松还能与高中女友一起聚会，可见其心胸非常宽广。
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