乙酸:生活与工业中的多面 “能手”

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在化学的奇妙世界里,乙酸是一种我们既熟悉又陌生的物质。说熟悉,是因为它在日常生活中无处不在;说陌生,则是因为我们往往没有深入探究过它的奥秘。今天,就让我们一起走进乙酸的世界,揭开它神秘的面纱。

一、初识乙酸

乙酸,又被称为醋酸,是一种简单的单羧酸,含有两个碳原子。其结构式为 CH₃COOH,化学式为 C₂H₄O₂,摩尔质量为 60.05g/mol。从外观上看,它是无色澄明的液体,有着独特的刺激性气味,味道极酸。乙酸易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳,这使得它在很多化学反应和实际应用中都能发挥重要作用。当温度低于 16℃时,纯乙酸会凝结成冰块状的固体,所以它又有 “冰醋酸” 的别名。

二、乙酸的发展历程

乙酸的历史十分悠久。早在古代,人类就开始利用它了。公元前 372 - 287 年间,德奥佛拉斯多斯就曾用乙酸制造铅白(碱式碳酸铅)和铜绿(碱式碳酸铜)。8 世纪时,波斯炼金术士哈扬通过蒸馏法浓缩醋,成功获得了乙酸。在文艺复兴时期,人们又通过干馏金属醋酸盐制取乙酸。1540 - 1600 年,利巴维乌斯首先确定并使用了 “acetic acid”(乙酸)这个名称。后来,拉瓦锡用化学方程式表达了食品的发酵过程,并测定了乙酸的元素成分。1845 年,柯尔柏首次用化学方法合成了乙酸。随着时代的发展,乙酸的制备方法不断革新。从最初利用乙醇的有氧发酵,到从干馏木材得到的煤焦油中制取,再到乙醛氧化法、乙烯氧化法、丁烷氧化法、合成气法以及甲醇碳基合成法等工业生产方法的出现,乙酸的生产规模和效率不断提升。1996 年 6 月,美国伊利诺伊大学的天文小组在 2.5 万光年远处人马座的一个星云中发现了乙酸分子,这一发现也让我们对乙酸的认知拓展到了宇宙空间。

三、乙酸的理化性质

(一)物理性质

乙酸在常温下是无色透明的液体,具有强烈的刺激性气味,这种气味相信大家在生活中闻过醋的味道就不会陌生。它的密度在 1℃时为 0.446g/cm³,熔点是 16.6℃,沸点为 118.1℃。乙酸易溶于多种有机溶剂,这一特性使其在不同的化学体系中能够自由穿梭,参与各种反应。它是弱酸,酸性比碳酸略强,同时具有强腐蚀性,尤其是 10% 左右的乙酸水溶液腐蚀性最大。乙酸的蒸汽不仅容易着火,还能和空气形成爆炸性混合物,所以在使用和储存时需要格外小心。当乙酸的纯度达到 99% 以上时,在 16℃左右它会凝结成似冰片状的晶片,这也是 “冰醋酸” 名称的由来。

(二)化学性质

1,和金属及氧化物反应:许多金属的氧化物、碳酸盐都能溶解于醋酸,生成简单的乙酸盐。比如,碱金属的氢氧化物或碳酸盐与乙酸直接作用,就能制备出其乙酸盐。过渡金属也能与乙酸直接发生反应。

2,酯化反应:乙酸和醇可以直接进行酯化反应,生成具有重要用途的酯。反应过程如下:CH₃COOH + ROH ⇄ CH₃COOR + H₂O(H⁺条件下)。在这个反应中,酸和醇相互作用,脱去一分子水,形成酯类化合物,酯类在香料、涂料等行业有着广泛的应用。

3,氯代反应:在光催化作用下,乙酸能与氯发生光氯化反应,生成 α - 氯代乙酸。反应过程中还会发生一系列连锁反应,依次生成不同程度氯代的乙酸:CH₃COOH + Cl₂ → CH₂ClCOOH + HCl ;CH₃COOH + 2Cl₂ → CHCl₂COOH + 2HCl ;CH₃COOH + 3Cl₂ → CCl₃COOH + 3HCl 。

4,酰化和胺化反应:乙酸和三氯化磷反应可以生成乙酰氯,和氨反应则生成乙酰胺。反应方程式分别为:CH₃COOH + PCl₃ → 3CH₂COCl + P (OH)₃ ;CH₃COOH + NH₃ → CH₃CONH₂ + H₂O 。

5,醇醛缩合反应:当以硅铝酸钙钠或负载氢氧化钾的硅胶为催化剂时,乙酸可以和甲醇缩合成丙烯酸,反应过程为:CH₃COOH + HCHO → CH₂ = CH - COOH + H₂O 。

6,分解反应:在 500℃的高温下,乙酸会分解成乙烯酮和水,在高温下催化脱水还能生成乙酸酐。反应如下:CH₃COOH → CH₂ = C = O + H₂O ;2CH₃COOH → (CH₃CO)₂O 。

7,成酐反应:乙酸在与脱水剂(如 P₂O₅等)共热的条件下,两个乙酸的羧基间脱水生成乙酸酐:2CH₃COOH → CH₃COOCOCH₃ 。

8,还原反应:乙酸很难通过催化氢化法还原,但能被强还原剂氢化铝锂(LiAIH₄)还原成伯醇:CH₃COOH → CH₃CH₂OH 。

9,脱羧反应:通常情况下,乙酸不发生脱羧反应,但在特殊条件下,如变成钠盐后与碱石灰(NaOH - CaO)混合加强热,就可脱去羧基放出二氧化碳:CH₃COOH + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃ + H₂O(放出的 CO₂被 NaOH 吸收)。

10,燃烧反应:乙酸在空气中能够燃烧,发出蓝色火焰,生成二氧化碳和水:CH₃COOH + 2O₂ → 2CO₂↑ + 2H₂O 。

11,脱水反应:热的浓硫酸能使乙酸脱水炭化,放出二氧化碳和少量的二氧化硫:CH₃COOH + 4H₂SO₄ → 2CO₂↑ + 4SO₂↑ + 4H₂O 。

12,电离:乙酸是弱酸,在水溶液中可部分电离出氢离子,其电离平衡常数 Ka = 1.76×10⁻⁵(25°C),反应为:CH₃COOH ⇄ CH₃COO⁻ + H⁺ 。

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