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许冠杰与太太育有两个儿子，两个儿子为他生了四个孙儿，其中三个孙子，一个孙女，所以许冠杰早就是儿孙满堂。许冠杰一向很注重家庭生活，不只是自己、妻子过生日要庆祝，儿子、孙子过生日也会一家人庆祝吃饭，他的小孙子Tyler迎来8岁生日，又是全家出动举办生日宴，安排了一系列的庆祝活动，从白天到晚上，相当热闹。
许冠杰的小孙子Tyler是小儿子许怀谷所生。许怀谷在儿子生日当天，专程发了帖子祝福儿子生日快乐， 他以英文写道，“如果你们想知道过去8年我去了哪里……我一直看着这个男孩长大！祝我们的男孩Tyler生日快乐！继续当个孩子吧，我要与你合为一体”。
在祝福的话语之外，他还晒出了为儿子庆生的照片，原来在儿子生日当天，全家人都去了香港迪士尼乐园庆祝，除了许怀谷一家四口外，许怀谷的母亲也一同前往了。祖孙三代在主题公园玩得很开心，父子俩玩了很多机动游戏，少不了的还有旋转木马，所以主要还是陪伴儿子游玩，因为女儿年纪尚小，母亲年纪大，有较多的限制。
白天祖孙三代在迪士尼乐园玩乐，到了晚间就是传统的家庭聚会，白天缺席的许冠杰现身了，而许怀谷的哥哥许怀欣一家五口也到了，大家一起为Tyler庆祝生日。许冠杰的现身是焦点所在，他的打扮很具有标志性，是他最喜欢的豹纹装——帽子是豹纹的，背心是豹纹的，显得非常有型，这一身打扮堪比登台演出，尤为隆重。生日是在家中庆祝的，准备了比卡丘的小蛋糕，在切蛋糕之余，全家人不忘一起大合照。合照中，许怀谷一家四口坐在桌子前，许冠杰夫妇以及许怀欣全家在后排，其中许冠杰在小孙子的身后，Tyler笑得开怀，眼睛都是眯着的，爷孙同框可谓是长得神似，这就是所谓的隔代遗传吧。
许冠杰有两个儿子，怎么说呢，两个儿子都不是太像他，更像他的妻子Hui Rebecca June。许冠杰的妻子是外国人，所以两个儿子都有混血的基因，尤其是长子许怀欣，看起来很像外国人。而许怀欣的妻子也是一名外国人，继而他与妻子所生的双胞胎儿子就更像外国人，换言之与纯正中国人血统的许冠杰一点都不像，这是显而易见的。小儿子许怀谷虽然也有混血基因，不过他娶了一个中国妻子，所以生下的两个宝贝并没有混血的样子，其中8岁的儿子Tyler就长得与许冠杰非常神似，尤其是神韵。
在过往的许冠杰全家大合照中，众人的焦点几乎都落在了他的混血双胞胎孙子身上。想来这也不意外，双胞胎本来就很抢镜，加之还是混血儿，并且长得都很帅气，兄弟俩一个留着长发，一个留着中长发，表情又多变，很容易成为焦点。倒是许怀谷的两个孩子不太被关注，事实上，许怀谷的两个孩子都很可爱，这一子一女完美避开了父亲的基因，所以长得很可人、漂亮，其中小女儿是家中第三代唯一的女孙，样子像母亲，备受全家宠爱。
回头来说，许冠杰对两个儿子一视同仁，每次举办演唱会，两个儿子都会以乐手或是嘉宾的形式登台，助力父亲。而在生活上，许冠杰对两个儿子也十分照顾，毕竟两个儿子的成就并不如他，如果只是靠他们各自的收入，基本上很难在香港买房，就更不要说面积宽敞的房子，所以两个儿子的所住的房子都是许冠杰所买的。
许冠杰如今居住在大埔康乐园，1999年他在此买了一套面积2121平方尺（约合197.05平方米），还自带3300平方尺（306.58平方米）花园的房子自住。而为了方便一家人往来，他为两个儿子所买的房子也都在大埔康乐园，其中在2004年斥资1470万元买了一栋洋房给长子许怀欣婚后生活，而小儿子许怀谷之前所住的也是大埔康乐园的房子。而在这几十年间，一家人不断地以楼换楼的形式居住，所以两个儿子之前所住的房子都卖掉了，又买了新的房子。总之一家人还是住在同一个区域，既方便老人家看望孙子，也方便彼此相互照顾，一家人生活其乐融融。
PS：图片均来自互联网
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