《甜蜜蜜》
影片讲述1986年，黎小军从天津来到香港投靠姑姑，开始了打工生涯。他在麦当劳结识了在店里打工的李翘，二人年龄相仿且同样来自内地，很快成为朋友。
黎小军时常用自行车载着李翘去做兼职，在日益接触中对这个精明世故但不失善良底色的漂亮女孩渐生好感。除夕夜，李翘与黎小军摆摊售卖邓丽君的录音带，但被一场倾盆大雨打乱了赚钱计划，黎小军好言安慰失意的李翘，李翘也向黎小军坦白了自己来自广州的事实。当晚，两人跨越了友谊的界限，共度了美好的一夜。
此后，两人时常在廉价酒店的客房里幽会。然而，投资失败和股票大跌令李翘负债累累，她来到洗浴中心做按摩女。艰辛劳碌的生活令李翘倍感压力并缺乏安全感，她主动选择离开黎小军，而与在洗浴中心认识的帮会人物豹哥在一起。
1990年，黎小军将女友小婷从天津接到香港完婚，他与前来参加婚礼的李翘再度重逢。李翘觉得亏欠小婷而主动为其介绍工作，但她与黎小军在再次接触中却难以自控旧情重燃。李翘准备向豹哥摊牌时意外得知其出事的消息，她出于情义选择与豹哥一起逃亡。黎小军没有在滂沱大雨中等到李翘，便主动向妻子坦白了婚外情，伤心的小婷离开了黎小军。而在姑姑去世后，黎小军移民美国，投靠早前在香港结识的厨师朋友。
1993年美国纽约街头，李翘去洗衣店取衣服短暂离开了片刻，而豹哥却在此期间被一群外国少年抢夺手表并被枪杀，李翘随后被警方发现签证过期而被遣送出境。遣送途中因为堵车，李翘看到骑自行车送外卖的黎小军从警车旁经过，她不顾一切冲出车外疯狂追赶，然而黎小军却没有听到李翘的呼喊声，他们在茫茫人海中擦肩而过。
1995年，已在纽约成为一名导游的李翘去旅行社取绿卡时，无意中从广播中得知邓丽君突然去世的消息，心情低落的她游走在街头被一家商店橱窗内播放的邓丽君录像吸引并停住脚步，而当李翘转头却意外发现多年未见的黎小军站在自己身旁，二人都惊讶不已但随后相视而笑。
《男人四十》
影片讲述了中年男子林耀国的故事。林耀国（张学友饰）是一位中学中文教师，念书时他是学校里的才子，但如今那些飞黄腾达、闲来打打高尔夫球的大学同学们，让他内心充满失落感。尽管生活安稳，也受学生喜爱，但他仍对自己的事业感到惭愧。
他的学生胡彩蓝（林嘉欣饰）爱上了他，闹得全校皆知。林耀国极力避免麻烦，但胡彩蓝身上有几分他妻子文靖（梅艳芳饰）年轻时的影子，这触动了他心中的伤痛。原来，文靖曾爱上他们的老师盛老师（庹宗华饰），而盛老师正是文靖和林耀国的长子安然的亲生父亲，这是他们夫妻二人心中的隐痛。
更糟糕的是，身染癌症末期的盛老师回来了，文靖想要送昔日恋人最后一程，这让林耀国面临艰难抉择。一方面是他的家庭和过去的生活方式，另一方面是他的学生胡彩蓝和心中的那份萌动。
最终，林耀国没有踏出最后那根线，和女学生的关系止于朋友。他拒绝了妻子的离婚请求，选择继续维持家庭。他带着儿子去见了盛老师，明白了除却爱情之外，生活中还有很多重要的事情。
《花样年华》
影片讲述20世纪60年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟饰）与太太搬进了一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生及其太太苏丽珍（张曼玉饰）成了邻居。周太太和陈先生竟然勾搭成奸，而周慕云和苏丽珍则被蒙在鼓里。
后来，周慕云和苏丽珍发现了各自配偶的秘密，两个被配偶遗弃的人开始见面，并共同商量未来可能出现的事情。起初两人是君子之交淡如水，就事谈事，可是随着日子一天天过去，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早已经空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。
然而，他们始终受道德伦理的制约，不敢越界。苏丽珍有意疏离周慕云，不敢让周慕云送自己回家，甚至连周慕云的伞也不敢打。周慕云在婚姻崩溃瓦解之际，托苏丽珍买了一张去新加坡的船票。
最终，周慕云离开了香港。多年后，周慕云再回旧居，却听说当年的邻舍已换成了一个商人的太太，于是他惆怅地离开了旧地。
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