1903年10月7日，由兰利设计、他的助手曼利驾驶的“空中旅行者”号飞机在波托马克河的游艇上进行首次飞行试验。飞机被架上了弹射器，敞口驾驶舱吊在机身下方，飞行员曼利坐进了驾驶舱。飞机上没有着陆装置，不知道飞机将会怎样降落在水上。
中午12时许，发动机点火，船上弹射装置将飞机弹出。只是飞机没有跃上空中，而是倒栽葱式坠入水中，幸好曼利从飞机座舱中逃了出来。据曼利说，飞机起飞时，尾部的张线碰到了发射架，飞机失去了平稳。
同年12月8日，修复好的“空中旅行者”号飞机进行第二次飞行试验，飞机弹射后头部上仰，曼利操纵舵面飞机毫无反应，飞机尾翼断裂，飞机垂直地坠入河中。据目击者称，弹射时，飞机尾部碰到了发射架。曼利还是侥幸逃了出来，飞机则受到了严峻损坏。
9天以后，即12月17日，美国莱特兄弟驾驶他们研制的“飞行者”号首飞成功，宣告了飞机的降生。
兰利的飞机为什么会连遭两次“失败”?迄今没有一个统一的意见。美国陆军和海军的报告指出:飞机设计基本上是正确的，稳定性优良。同时他们还指出，即使飞机试飞能够取得成功，其价值也不是很大，因此建议政府停止资助。美国航空专家查纽特评价说，兰利飞行试验未取得成功的原因主要是发射架造成的，不能说飞机本身是不成功的。1904年兰利在给史密森研究院的报告中详细分析了两次试验的情况，他指出:不能看作是失败，因为问题出在发射装置上，飞机根本没有进入天空。
1914年6月，美国航空先驱寇蒂斯对兰利的“空中旅行者”进行了修复，并且加装了浮筒，换上了新的发动机。这架飞机没有采取弹射方式，而是用水上起飞取得了成功。它证明了兰利的飞机设计还是成功的。但是兰利本人没能看到这个情景，他已于1906年逝世。
在人类早期的航空探究中，通常有两条路径。第一条路径是从研制滑翔机开始，通过自身重量产生动力，操纵滑翔机飞行，进而再加装发动机实现动力飞行。莱特兄弟走的是这一条路径并且取得了成功。第二条路径是从动力模型开始，在取得经验的基础上再进展到载人飞机。兰利走的是第二条路径。两条路径各有千秋。应当说，兰利的“失败”并非真正的失败，它留给后人以深刻的启发。兰利仍旧是伟大的航空先驱。1917年，美国国家航空咨询委员会成立的第一个实验室便命名为“兰利纪念航空实验室”，1958年美国国家航空航天局成立后改为兰利研究中心。
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