山东
1376年，蜗居应天的李思齐曾接受了朱元璋的建议，前往草原招降王保保。在北元宰相王保保面前，李思齐谈及了朱元璋的恩情厚意。在说到“投诚反戈”时，李思齐的讲话似乎有些吞吞吐吐：
“我匆忙而来，没带什么贵重礼品，以作信物。 ”
虽然有些不爽，王保保却又难掩兴奋地说：“那就请你留下一只手臂，以此回复朱元璋吧。”
自1365年以后，朱元璋就和王保保再也没有见过面。但在来来往往的情报中，朱元璋依稀能看到那个被他赞为“当世人杰”，在战场上遭遇最强的对手。朱元璋无论如何也想不明白，徐达和常遇春都能臣服于他，为何王保保却求之不得呢？
“挽救元朝”的名将
王保保是察罕帖木儿的义子。1361年，作为蒙元杰出少年的王保保被察罕帖木儿看中，将他收为平定红巾军的元军将领。当年，与王保保一同入选的是老将李思齐。朝廷任命下发后，王保保与李思齐同任副将，而王保保则被编入察罕帖木儿的亲随部队。
在军队里，沉默不言的王保保一直是个冷酷分子。在战场上，尤其以王保保、李思齐最为活跃。当时察罕帖木儿派遣王保保征讨东平，王保保两战皆胜，斩首万余，俘虏田丰、王士城。
王保保的能力之所以闻名元军，一方面是他精进勇猛。作为副将，他常常蹈锋饮血、临难不惧。出于对王保保的赏识，察罕帖木儿专门将王保保调为精锐骑兵，担任将领。
而另一方面，则是因为王保保是察罕帖木儿的亲外甥，还在幼时就过继给他当作养子。1361年8月，降将田丰、王士诚谋划了讨伐察罕帖木儿的战争。在察罕帖木儿视察军队时，田丰、王士诚突然倒戈，将他斩杀。然而，在察罕帖木儿死后，王保保却与李思齐大打出手，争夺帅位。
当时，李思齐所在的部队遭到王保保的包围。在王保保的猛烈攻击下，李思齐所部终于崩溃不敌。危急之下，李思齐只好带着嫡系部队，远离王保保，撤往关中。然而，俗话说“新官上任三把火”，王保保正处兴奋之中，连打了几个漂亮的战役，威震红巾军。即使田丰、王士诚也被他掏出心脏，祭奠了察罕帖木儿。
眼看着王保保不断坐大，三面受敌的朱元璋拿起纸笔，连写了7封示好书信，王保保都没搭理他。也就在这一年，刚刚年满20岁的王保保成为唯一能挽救元朝的名将。
拥兵自重
1363年1月，淮河流域、黄河流域和长江流域乱成了一锅粥。数月后，陈友谅在武昌宣布，红巾军将士凡是顺从天命的，必须声明脱离哪一派。很显然，身为天完军的陈友谅已经准备针对朱元璋。作为红巾军的死敌，王保保的动向自然备受瞩目，因此不少人劝他“坐山观虎斗”。谁知王保保毫不犹豫地摒弃了这种想法，因为在朱元璋、陈友谅大打出手时，他与孛罗帖木儿也在一较生死。
除了同是元军，王保保与孛罗帖木儿也互相看不起。作为皇太子爱猷识理达腊的亲信，王保保经常与他商议，共谋元顺帝和孛罗帖木儿。据《元史》记载：
“爱猷识理达腊监国后，图谋逼迫元顺帝禅位。为剪除元顺帝羽翼，皇太子先下诏削除孛罗帖木儿封爵，后令王保保出兵讨伐他。”
当年王保保跟随爱猷识理达腊，是一门心思对付孛罗帖木儿的。可他尚未出兵之时，皇太子却被孛罗帖木儿赶出大都，他就知道皇太子不是自己要跟的人。
有一次爱猷识理达腊逃往冀宁，想效仿唐肃州“灵武即位”。很快王保保就上疏阻止，他与元顺帝不和，却也不愿违背忠义之道。
看到这份奏疏，爱猷识理达腊感到自己已经不可能再与王保保共事了。于是他在争得岭北、辽阳驻军同意的情况下，向大都发起进攻。他说：“清君侧，斩杀孛罗帖木儿”。当时王保保只是轻轻一笑，问他：“你还要我去吗？”
然而即便如此，王保保依然踏上了战场，还打败了孛罗帖木儿。不仅如此，元顺帝也对孛罗帖木儿不满，竟派人刺杀了他。孛罗帖木儿死后，皇太子回到大都，王保保坐上中书左丞相的位置。然而，王保保的地位并不稳固，元顺帝、爱猷识理达腊都不待见他。为求自保，王保保请求南下视察，肃清江淮红巾军。
当时，朱元璋已击溃陈友谅，令徐达北上防备王保保。王保保势单力薄，就联络李思齐、张良弼、孔兴、脱列伯，组织了针对朱元璋的南征大军。
然而，王保保志不在此，他假借南征之机，欲吞并李思齐等四路大军，扩充自己的实力。因此，李思齐等人只是表面应承，却未动一兵一卒。王保保就以此为由，出兵西进，攻打李思齐、张良弼，前后百余战，耗时一年，不见成效。
