上海
AC米兰过去20个赛季的转会标王：德凯特拉雷高居榜单第三。
红黑军团管理层马尔蒂尼和马萨拉在去年夏天的时候投入高达3500万欧元的转会费，击败了利兹联和纽卡斯尔等英超球队的激烈竞争，得到了比利时新星德凯特拉雷。虽然他在意甲联赛的第一个赛季表现并不尽如人意，暂时仅有1次助攻的进账，但他的身价在AC米兰过去20年的转会市场标王里，却已高居第三位。
无论是由贝卢斯科尼和加利亚尼执掌的期间，还是在中资以及后来的埃利奥特时期，AC米兰在转会市场都有着多笔重大的投入。最有价值的一笔转会出现在2003年的夏天，当时还名不见经传的卡卡以850万欧元的价格被加利亚尼从圣保罗罗致麾下，并开启了自己一段后来被外人所熟知的AC米兰生涯。
在过去20个赛季里，红黑军团耗费最大的一笔转会交易，是在2017年夏天引进尤文图斯中后卫博努奇时候所花费的4200万欧元。不过，这笔转会在一个赛季后便宣告以失败告终，也成为了中资时代最被诟病的印记之一。
而另外一位加盟AC米兰时候的身价超过德凯特拉雷的，则是2019年冬季转会窗上以高达3840万欧元从巴甲弗拉门戈转投而来的巴西人帕奎塔。然而，他在圣西罗球场的冒险同样以失败告终，仅仅过了一个半赛季之后，这名曾被莱昂纳多力荐的攻击手就被出售至法甲球队里昂，如今正在英超球队西汉姆联的阵中效力。
有意思的，AC米兰过去这20年里曾出现了多笔花销高于3000万欧元的转会交易，但能够被称之为成功的却寥寥无几。除了博努奇和帕奎塔，红黑军团曾经为内斯塔、巴卡、凯西也支付了不菲的代价，但真正能够在球队成为传奇的却只有意大利人内斯塔一人，其他都只能算是匆匆过客。
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