2019-2020赛季，克劳福德曾和篮网队签下短合同，不过他只打了一场比赛，之后就再也没有打过一场NBA的比赛了。最近这两年他一直在等待机会，但是年纪越来越大，机会却迟迟没有到来，最终他宣布退役。
今天是克劳福德42岁的生日，他在社交媒体上发文表示：“再见了我爱的赛场，再见了所有的荣誉和成就，再见了那肾上腺素飙升的感觉。谢谢你篮球，你给了我一切……”随着克劳福德退役，2000届所有的球员都退出了NBA的舞台。
19年的NBA生涯，克劳福德打了1327场比赛，其中433场比赛是首发出战，场均上场29.4分钟，场均贡献14.6分2.2个篮板3.4次助攻0.9次抢断0.2次盖帽，投篮命中率为41%，三分球命中率为34.8%。
克劳福德巅峰赛季可以场均砍下20.6分2.6个篮板5次助攻，还有两个赛季的场均得分非常接近20分，他是一位出色的得分手，球风极其华丽，不过得分效率一直不高，更适合打乱战，因此他职业生涯的大部分时间都在扮演球队第六人的角色，他曾3次获得最佳第六人奖项，是NBA历史上首位获得3次该奖项的球员（后来路威也做到了）。
这样一位首发不足、替补有余的球员，在NBA打了19年，一共赚到了多少钱呢？答案是11736万美元，也就是1.1736亿美元，如果他没有肆意挥霍的话，这些钱足够他在退役后过上富足的日子。克劳福德是怎么拿到这么多钱的呢？
职业生涯前4年，克劳福德拿的是新秀合同，年薪分别是176万美元、189万美元、203万美元以及258万美元。之后他被公牛队交易到尼克斯队，在尼克斯的4年时间里，他的年薪分别是576万美元、648万美元、720万美元以及792万美元。
2008年11月21日，尼克斯和勇士队达成交易，克劳福德被交易到勇士队，在勇士队的一年时间了，他拿到了864万美元的工资。后来他被交易到老鹰队，也就是从这个时候起，他慢慢发现自己更是适合出任替补的角色，之后就把自己定位为球队的第六人。
在老鹰队的两个赛季，克劳福德的年薪分别是936万美元、1080万美元，在老鹰队的第一个赛季，他获得了职业生涯第一个最佳第六人奖项，从此一发不可收拾。
结束与老鹰队的合同后，克劳福德以自由球员的身份和开拓者签约，双方签下一份两年1000万美元的合同，第二年包含球员选项。在开拓者的第一个赛季，克劳福德的年薪为500万美元，他的表现引起快船队的注意，快船队送上4年2170万美元的合同，克劳福德决定跳出与开拓者的第二年合同和快船队签约。
克劳福德在快船队焕发第二春，成为越老越妖的代表球员之一，这段时期他两次当选最佳第六人，成为NBA历史上获得最佳第六人奖项最多的球员，这4年他的年薪分别是500万美元、523万美元、545万美元以及568万美元，后来他又和快船队签下两年的合同，年薪分别是1325万美元、1094万美元（第二年他被快船队交易到老鹰队，随后和老鹰队买断，损失了一些金钱）。
和老鹰队买断后，克劳福德和森林狼签下两年890万美元的合同，克劳福德在森林狼打了一个赛季，拿到433万美元，第二个赛季他选择放弃450万美元的球员选项，成为自由球员后和太阳队签约，签下一份一年239万美元的合同。
在太阳队的时候，克劳福德已经38岁，他的表现很糟糕，赛季结束后他成为自由球员，很长一段时间都处于无球可打的状态。后来和篮网队签下短合同，只打了一场比赛后就没有获得出场机会，后来一直处于无业状态至今，如今宣布退役，告别19年的NBA生涯，开启人生的新篇章，祝福“克六”退役后能过上和他的球风一样潇洒的日子。
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